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Sigma-Aldrich

2-Amino-4-methylpyridine

99%

Synonyme(s) :

2-Amino-4-picoline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H8N2
Numéro CAS:
695-34-1
Poids moléculaire :
108.14
Beilstein:
107066
Numéro CE :
211-780-9
Numéro MDL:
MFCD00006321
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847520
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

99%

pb

230 °C (lit.)

Pf

96-99 °C (lit.)

Solubilité

DMF: freely soluble
H2O: freely soluble
aliphatic hydrocarbons: slightly soluble
coal tar bases: freely soluble
lower alcohols: freely soluble
petroleum ether: slightly soluble

Chaîne SMILES 

Cc1ccnc(N)c1

InChI

1S/C6H8N2/c1-5-2-3-8-6(7)4-5/h2-4H,1H3,(H2,7,8)

Clé InChI

ORLGLBZRQYOWNA-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... NOS1(4842) , NOS2(4843) , NOS3(4846)
rat ... Nos1(24598)

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Description générale

2-Amino-4-methylpyridine acts as ligand and forms methoxo-bridged copper(II) complexes[1].

Application

2-Amino-4-methylpyridine has been used in the synthesis of 2-amino-4-methyl­pyridinium 2-hy­droxy­benzoate[2].

Actions biochimiques/physiologiques

2-Amino-4-methylpyridine inhibits the activity of inducible NO synthase isolated from mouse RAW 264.7 cells in vitro[3].

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

244.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

118 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW2715
MKCT7902
MKCS5060
MKCP8780
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F Bergmann et al.
Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie, 247(2), 275-282 (1980-10-01)
2-Amino-4-methylpyridine (2-AMP), when implanted into the ventral lateral thalamus of rats, does not cause stereotyped behavior. On the other hand, when compulsive biting and gnawing was evoked by thalamic implants of morphine (via stimulation of type 1 opiate receptors, which
M W Fryer et al.
General pharmacology, 29(4), 657-663 (1997-11-14)
1. The effects of 4-methyl-2-aminopyridine (4M2AP) and 4-aminopyridine (4AP) on spontaneous and evoked [3H]-noradrenaline overflow were compared in rabbit ear artery strips. The effects of 4M2AP on smooth muscle contractility were also investigated in isolated perfused ear arteries. 2. Both
W E Glover
European journal of pharmacology, 71(1), 21-31 (1981-04-24)
The effect of 4-aminopyridine (4AP) and 4-methyl-2-aminopyridine (4M2AP), 10(-3) M, was studied on isolated spontaneously beating right atria and electrically driven left atria of the rabbit and the cat. In the rabbit preparations, 4AP had a positive inotropic effect which
Synthesis, spectroscopic and magnetic properties of methoxo-bridged copper (II) complexes with 2-amino-4-methylpyridine as the ligand.
Komaei SA, et al.
Transition Metal Chemistry, 24(1), 104-107 (1999)
R Boer et al.
Molecular pharmacology, 58(5), 1026-1034 (2000-10-20)
We have investigated various nitric oxide (NO) synthase inhibitors for their affinity and selectivity toward the three human isoenzymes in radioligand binding experiments. Therefore, we developed the new radioligand [(3)H]2-amino-4-picoline to measure binding of these compounds to the three human
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