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W105

Sigma-Aldrich

S(−)-Willardiine

solid

Synonym(e):

S(−)-α-Amino--3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinepropanoic acid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H9N3O4
CAS-Nummer:
21416-43-3
Molekulargewicht:
199.16
MDL-Nummer:
MFCD00153879
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24278009

Form

solid

Farbe

white

Löslichkeit

0.1 M NaOH: 7.2 mg/mL
DMSO: insoluble
H2O: insoluble
ethanol: insoluble

SMILES String

[H]C1=CN(C[C@H](N)C(O)=O)C(=O)NC1=O

Angaben zum Gen

human ... GRIA1(2890) , GRIA2(2891) , GRIA3(2892) , GRIA4(2893) , GRIK1(2897) , GRIK2(2898) , GRIK3(2899) , GRIK4(2900) , GRIK5(2901)

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Biochem./physiol. Wirkung

AMPA/kainate glutamate receptor agonist.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
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N K Thomas et al.
Neuropharmacology, 37(10-11), 1223-1237 (1998-12-16)
The objectives of this study, conducted on neonatal rat spinal cord and dorsal roots in vitro, were to characterise the actions of a range of willardiine analogues on GluR5-containing kainate receptors present in dorsal roots, to determine whether GluR5-containing receptors
Nigel P Dolman et al.
Journal of medicinal chemistry, 50(7), 1558-1570 (2007-03-14)
Some N3-substituted analogues of willardiine such as 11 and 13 are selective kainate receptor antagonists. In an attempt to improve the potency and selectivity for kainate receptors, a range of analogues of 11 and 13 were synthesized with 5-substituents on
Kimberly A Mankiewicz et al.
Biochemistry, 47(1), 398-404 (2007-12-18)
Alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptors, one subtype in the family of ionotropic glutamate receptors, are the main receptors responsible for excitatory signaling in the mammalian central nervous system. Previous studies utilitizing the isolated ligand binding domain of these receptors have provided
Swarna Ramaswamy et al.
The Journal of biological chemistry, 287(52), 43557-43564 (2012-11-02)
We have investigated the range of cleft closure conformational states that the agonist-binding domains of the α-amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid (AMPA) receptors occupy when bound to a series of willardiine derivatives using single-molecule FRET. These studies show that the agonist-binding domain exhibits
M L Lunn et al.
Neuroscience letters, 204(1-2), 121-124 (1996-02-02)
Kainic acid (KA)-sensitive glutamate sites have been investigated by receptor autoradiography and in situ hybridisation histochemistry (ISHH) to evaluate their relationship to specific high-affinity KA receptors identified in molecular biological studies. Autoradiography with [3H]KA in the presence of the AMPA-selective
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