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Merck

S0826

Sigma-Aldrich

S-PMH

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(Z)-5-(4-(ethylthio)benzylidene)-hydantoin, (Z)-5-[4-(Ethylthio)benzylidene]imidazolidine-2,4-dione, 5-(4-Ethylsulfanylbenzylidene)imidazolidine-2,4-dione

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H12N2O2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
248.30
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

yellow

Löslichkeit

DMSO: >20 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCSc1ccc(cc1)\C=C2/NC(=O)NC2=O

InChI

1S/C12H12N2O2S/c1-2-17-9-5-3-8(4-6-9)7-10-11(15)14-12(16)13-10/h3-7H,2H2,1H3,(H2,13,14,15,16)/b10-7-

InChIKey

UWMDBDYLNJITCD-YFHOEESVSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

S-PMH augments cell-cell adhesion by enhancing tight and adherens junctions (TJ and AJ) and by abolishing the destabilizing actions of Calcitonin (CT) on these complexes. Calcitonin and its receptor are expressed in prostate cell cancers and plays a pivotal role in metastasis and tumorgenesis. It appears that CT promotes prostate cancer metastasis by reducing cell-cell adhesion through the disassembly of tight and adherens junctions and activation of B-catenin signaling. S-PMH apparently blocks CT-stimulated alphavbeta3 activity (a key factor in bone metastasis). In a nude mice model I.p. administered S-PMH and its S-ethyl derivative decreased orthotopic tumor growth and inhibited the formation of tumor micrometastases in distant organs. S-PMH is relatively nontoxic in a cell proliferation assay.

Leistungsmerkmale und Vorteile

This compound is featured on the Calcitonin Gene-Related Peptides page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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