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L5140

Sigma-Aldrich

(−)-Leukotriene A4 methyl ester

~98%, triethylamine:hexane solution

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H32O3
CAS-Nummer:
73466-12-3
Molekulargewicht:
332.48
MDL-Nummer:
MFCD00065847
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
24896396

Assay

~98%

Form

triethylamine:hexane solution

Funktionelle Gruppe

ester

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCCC\C=C/C/C=C\C=C\C=C\[C@@H]1O[C@H]1CCCC(=O)OC

InChI

1S/C21H32O3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-20(24-19)17-15-18-21(22)23-2/h7-8,10-14,16,19-20H,3-6,9,15,17-18H2,1-2H3/b8-7-,11-10-,13-12+,16-14+/t19-,20-/m0/s1

InChIKey

WTKAVFHPLJFCMZ-NIBLXIPLSA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

Precursor of leukotriene C4.

Verpackung

Packaged under argon

Vorsicht

Free acid is unstable; hydrolysis is not recommended.

Physikalische Form

Solution in triethylamine: hexane (2:98)

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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M Söderström et al.
The Biochemical journal, 250(3), 713-718 (1988-03-15)
Leukotriene C4 synthesis was studied in preparations from mouse mastocytoma cells. Enzymic conjugation of leukotriene A4 with glutathione was catalysed by both the cytosol and the microsomal fraction. The specific activity of the microsomal fraction (7.8 nmol/min per mg of
Preparation of tetradeuterated leukotriene A4 methyl ester: methyl-[11,12,14,15-2H4]-(5S,6S)-oxido-(7E,9E,11Z, 14Z)-eicosatetraenoat e.
J P Lellouche et al.
Methods in enzymology, 187, 70-76 (1990-01-01)
C Prakash et al.
Prostaglandins, 37(2), 251-258 (1989-02-01)
C-20 Trideuterated leukotriene A4 methyl ester was prepared by Wittig condensation of a deuterated C9-phosphonium salt with a C11-epoxydienal. It was then treated separately with glutathione, cysteinylglycine and cysteine. The resulting esters were saponified to give C-20 trideuterated leukotrienes C4
Shimizu, T., et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 81, 689-689 (1987)
G Maury et al.
Biochemistry international, 15(6), 1127-1135 (1987-12-01)
It has been shown that various glutathione transferases can synthesize leukotriene C4, or its methyl ester, from glutathione and leukotriene A4. We questioned whether the same enzymes could be used to resolve racemic leukotriene A4 methyl ester (more easily prepared
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