C9137

Cordycepin-5′-triphosphat Natriumsalz

≥95%

• Synonym(e): 3′-Desoxy-ATP, 3′-dATP, 3′-Desoxyadenosin-5′-triphosphat
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₆N₅O₁₂P₃
• CAS-Nummer: 71997-32-5
• Molekulargewicht: 491.18
• NACRES: NA.51
• PubChem Substance ID: 24893135
• UNSPSC Code: 41106305
• MDL number: MFCD00057015
• Assay: ≥95%
• Form: powder

Eigenschaften

• Quality Segment: 200
• assay: ≥95%
• form: powder
• mol wt: 491.18 g/mol
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [Na].Nc1ncnc2n(cnc12)C3OC(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)CC3O
• InChI: 1S/C10H16N5O12P3.Na.H/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(16)1-5(25-10)2-24-29(20,21)27-30(22,23)26-28(17,18)19;;/h3-6,10,16H,1-2H2,(H,20,21)(H,22,23)(H2,11,12,13)(H2,17,18,19);;
• InChI key: FRGBONDYLMUOMH-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Cordycepin (3′-desoxyadenosin) ist ein cytotoxisches Adenosinanalogon und ein aus Cordyceps militaris extrahiertes bioaktives Mittel.[1] Cordycepin-5′-triphosphat ist ein toxisches Derivat von Cordycepin.[2]

Application

Cordycepin-5′-triphosphatnatriumsalz wird wie folgt verwendet:

• als Transkriptionshemmer bei RNA-Zerfallassays[3]
• zur Hemmung der Polyadenylierung in HEK293T-Zellen vor der Entnahme für In-vitro-Interaktionsstudien durch Co-Immunpräzipitation (co-Ips)[4]
• als Positivkontrolle bei In-vitro-Assays für die Polymerasehemmung[5]
• als Vorläufer bei der Produktion von Cordycepinmonophosphat[1]

Biochem/physiol Actions

Cordycepin weist verschiedene Stoffwechselwirkungen durch Aktivierung von AMP-aktivierter Proteinkinase (AMPK) beim Menschen auf.[1] Cordycepintriphosphat hemmt die polymerasespezifische RNA-Synthese im Picornavirus durch Blockieren des [3H]GMP-Einbaus in vitro.[2] Es verzögert auch das Zellwachstum durch Hemmen der RNA-Synthese.[6]

Cordycepin-5′-triphosphat wird durch Poly(A)-Polymerase in Nukleinsäure eingebunden. Da ihm eine 3′-Hydroxygruppekettenproduktion fehlt, kann es für die Markierung von RNA am 3′-Ende eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302 + H332,H315,H319,H335,H351
• pcodes: P202 - P301 + P312 - P302 + P352 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges