B7651

Brefeldin A aus Penicillium brefeldianum

from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC), powder, activator of the sphingomyelin cycle

• Synonym(e): Nectrolid, γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentancrotonsäure-λ-lacton, Ascotoxin, BFA, Cyanein, Decumbin
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₂₄O₄
• CAS-Nummer: 20350-15-6
• Molekulargewicht: 280.36
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278285
• UNSPSC Code: 12352200
• MDL number: MFCD12913297
• Beilstein/REAXYS Number: 25191
• Assay: ≥99% (HPLC and TLC)
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: Brefeldin A aus Penicillium brefeldianum, from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC)
• biological source: Penicillium brefeldianum
• Quality Segment: 300
• assay: ≥99% (HPLC and TLC)
• form: powder
• solubility: DMSO: 10 mg/mL
• antibiotic activity spectrum: neoplastics
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1
• InChI: 1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1
• InChI key: KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

Beschreibung

General description

Brefeldin A (BFA) ist ein Pilzmetabolit mit einem makrocyclischen Lacton-Ring aus 13 Atomen. [1] Es hemmt die Synthese von Proteinen und Nukleinsäuren. BFA blockiert den Austausch des GDP gegen GTP an Adenosin-Ribosylierungsfaktoren (ARF), wodurch die Bindung des Hüllproteins (β-COP) behindert und somit die Struktur und Funktion des Golgi-Apparats gestört wird. BFA ist ein Aktivator des Sphingomyelin-Zyklus. Die Brefeldin-A-vermittelte Apoptose wurde in menschlichen Tumorzellen beobachtet. Brefeldin A erhöht nachweislich die Wirksamkeit der CRISPR-vermittelten homologen Rekombination. Es zeigt eine Vielzahl von biologischen Funktionen, darunter antitumorale, antivirale, antibiotische, antimitotische, antimykotische und gegen Nematoden gerichtete Eigenschaften.

Application

Brefeldin A wird wie folgt verwendet:

• zur Erhöhung der Wirksamkeit des Genom-Editings mittels CRISPR
• zur Unterstützung der Messung der Zytokin-Produktion[2]
• zur Blockierung des intrazellulären Transports in Zellkulturexperimenten[1]

Biochem/physiol Actions

Brefeldin A (BFA) ist ein Pilzmetabolit, der die Struktur und Funktion des Golgi-Apparats stört. BFA ist ein Aktivator des Sphingomyelin-Zyklus. Die Brefeldin-A-vermittelte Apoptose wurde in menschlichen Tumorzellen beobachtet.

Brefeldin A erhöht nachweislich die Wirksamkeit der CRISPR-vermittelten homologen Rekombination.

Stört die Struktur und Funktion des Golgi-Apparates; Aktivator des Sphingomyelin-Zyklus.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301
• pcodes: P301 + P310
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves