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Merck

B5936

Sigma-Aldrich

Brefeldin A aus Penicillium brefeldianum

from Penicillium brefeldianum, Ready Made Solution, 10 mg/mL in DMSO

Synonym(e):

γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentancrotonsäure-λ-lacton, Ascotoxin, BFA, Cyanein, Decumbin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H24O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
280.36
Beilstein:
25191
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.85

Biologische Quelle

Penicillium brefeldianum

Qualitätsniveau

Dampfdruck

0.56 hPa ( 20 °C)

Form

solution

Selbstzündungstemp.

301 °C

Konzentration

10 mg/mL in DMSO

Löslichkeit

DMSO: 10 mg/mL

Wirkungsspektrum von Antibiotika

neoplastics

Wirkungsweise

cell membrane | interferes

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

InChIKey

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

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Anwendung

Brefeldin A aus Penicillium brefeldianum kann zur Untersuchung des Protein- und Lipidtransports zwischen dem Golgi-Komplex und der Zelloberfläche verwendet werden.

Biochem./physiol. Wirkung

Brefeldin A (BFA) ist ein Pilzmetabolit, der die Struktur und Funktion des Golgi-Apparats stört, indem er den Transport von Proteinen vom ER zum Golgi hemmt und den retrograden Proteintransport vom Golgi-Apparat zum endoplasmatischen Retikulum induziert. BFA hemmt den Transport von Sphingomyelin an die Oberfläche von Säugetierzellen. Die Esterderivate von BFA weisen Anti-Krebseigenschaften auf.
Brefeldin A (BFA) ist ein Pilzmetabolit, der die Struktur und Funktion des Golgi-Apparats stört. BFA ist ein Aktivator des Sphingomyelin-Zyklus. Die Brefeldin-A-vermittelte Apoptose wurde in menschlichen Tumorzellen beobachtet.

Sonstige Hinweise

Der Behälter muss dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahrt werden. Muss unter Schutzgas gelagert werden. Hygroskopisch. Lagerklasse (TRGS 510): Brennbare Flüssigkeiten

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

188.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

87 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


Analysenzertifikate (COA)

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A van Helvoort et al.
Journal of cell science, 110 ( Pt 1), 75-83 (1997-01-01)
Sphingomyelin is a major lipid of the mammalian cell surface. The view that sphingomyelin, after synthesis in the Golgi lumen, reaches the outer leaflet of the plasma membrane on the inside of carrier vesicles has been challenged by inconsistencies in
Antiviral activity of brefeldin A and verrucarin A.
G Tamura et al.
The Journal of antibiotics, 21(2), 160-161 (1968-02-01)
Marco Lepore et al.
Nature communications, 5, 3866-3866 (2014-05-17)
Mucosal-associated invariant T (MAIT) cells are abundant in humans and recognize conserved bacterial antigens derived from riboflavin precursors, presented by the non-polymorphic MHC class I-like molecule MR1. Here we show that human MAIT cells are remarkably oligoclonal in both the
Jan H Reiling et al.
Nature cell biology, 15(12), 1473-1485 (2013-11-05)
Treatment of cells with brefeldin A (BFA) blocks secretory vesicle transport and causes a collapse of the Golgi apparatus. To gain more insight into the cellular mechanisms mediating BFA toxicity, we conducted a genome-wide haploid genetic screen that led to
Priya Rajavelu et al.
The Journal of clinical investigation, 125(5), 2021-2031 (2015-04-14)
Epithelial cells that line the conducting airways provide the initial barrier and innate immune responses to the abundant particles, microbes, and allergens that are inhaled throughout life. The transcription factors SPDEF and FOXA3 are both selectively expressed in epithelial cells

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