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Retinol

≥95.0% (HPLC), ~2700 U/mg

Synonym(e):

Axerophthol, Vitamin A, Vitamin A1, Vitamin-A-alkohol, all-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C20H30O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
286.45
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058018
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
200-683-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
403040
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biological source

synthetic

Quality Segment

assay

≥95.0% (HPLC)

form

(Powder or Crystal with Lumps)

specific activity

~2700 U/mg

color

yellow to dark yellow

mp

61-63 °C (lit.)

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

InChI key

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

General description

Retinal, Retinol und Retinsäure sind die Aldehyd-, Alkohol- und Säureformen von Vitamin A. Die Retinoide existieren aufgrund der ungesättigten Bindungen in der aliphatischen Kette als viele geometrische Isomere. Retinol ist in einem breiten Spektrum an Prozessen biologisch aktiv.
Retinol oder All-trans-Retinol ist ein 20 Kohlenstoffatome enthaltendes Molekül mit Cyclohexenylring, einer Seitenkette mit vier Doppelbindungen (All-in-trans-Konfiguration) und einer Alkoholgruppe am Ende.

Application

Retinol wird als Standard in der Ultrahochleistungsflüssigkeitschromatographie-Tandem-Massenspektrometer (UPLC-MS/MS) für den Nachweis und die Quantifizierung von Vitaminen verwendet.

Biochem/physiol Actions

Retinol und dessen Derivate haben Anti-Aging-Eigenschaften. Retinol wird zur Behandlung von Falten und anderen Alterserscheinungen verwendet. Aufgrund seiner Photoinstabilität und seinem Hautreizungspotenzial wird es jedoch kaum in Kosmetikrezepturen verwendet. Retinol wird auch als therapeutisches Medikament bei Dermatosen eingesetzt. Ein Mangel führt zu Xerose und follikulärer Hyperkeratose.

Other Notes

1 U entspricht 1 internationalen U gemäß Ph Eur II, 217 (1983)

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synthetic

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synthetic

assay

≥95.0% (HPLC)

assay

≥97.5% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥98.0% (sum of isomers, HPLC)

form

(Powder or Crystal with Lumps)

form

(Powder or Powder with Lumps)

form

(Powder or Powder with Lumps)

form

liquid

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

shipped in

dry ice

shipped in

dry ice

shipped in

dry ice

shipped in

-

mp

61-63 °C (lit.)

mp

56-61 °C, 61-63 °C (lit.)

mp

61-63 °C (lit.)

mp

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Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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