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Merck

35391

Supelco

Triclabendazol-sulfoxid

VETRANAL®, analytical standard

Synonym(e):

5-Chlor-6-(2,3-dichlor-phenoxy)-2-(methylsulfinyl)-1H-benzimidazol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H9Cl3N2O2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
375.66
Beilstein:
5829656
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41116107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.24

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Qualität

analytical standard

Qualitätsniveau

Produktlinie

VETRANAL®

Haltbarkeit

limited shelf life, expiry date on the label

Methode(n)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Anwendung(en)

forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)

Format

neat

SMILES String

CS(=O)c1nc2cc(Cl)c(Oc3cccc(Cl)c3Cl)cc2[nH]1

InChI

1S/C14H9Cl3N2O2S/c1-22(20)14-18-9-5-8(16)12(6-10(9)19-14)21-11-4-2-3-7(15)13(11)17/h2-6H,1H3,(H,18,19)

InChIKey

GABQPFWIQFRJSE-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Triclabendazole sulfoxide belongs to the benzimidazole class of anthelmintics drugs.[1][2] It is very much effective against mature and immature stages of Fasciola hepatica and Fasciola gigantica in all ruminant species.[2]

Anwendung

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Rechtliche Hinweise

VETRANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3


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L Mottier et al.
The Journal of parasitology, 92(6), 1355-1360 (2007-02-20)
Triclabendazole (TCBZ) and albendazole (ABZ) are flukicidal benzimidazole compounds extensively used in veterinary medicine. Although TCBZ has excellent activity against mature and immature stages of the liver fluke, Fasciola hepatica, ABZ action is restricted to flukes older than 12 wk.
A W Stitt et al.
Parasitology research, 79(7), 529-536 (1993-01-01)
The effects of the novel benzimidazole, triclabendazole (Fasinex, Ciba-Geigy), in its active sulphoxide metabolite form (TCBZ-SX), on the tegumental surface of Fasciola hepatica has been examined in vitro. The tegument of adult flukes incubated in TCBZ-SX (50 micrograms/ml) appeared swollen
Pharmacokinetic disposition of triclabendazole in cattle and sheep; discrimination of the order and the rate of the absorption process of its active metabolite triclabendazole sulfoxide
Mestorino.N, et al.
Veterinary Research Communications, 32, 21-33 (2008)
Interaction of anthelmintic drugs with P-glycoprotein in recombinant LLC-PK1-mdr1a cells
Dupuy J, et al.
Chemico-Biological Interactions, 186, 280-286 (2010)
Catherine Devine et al.
Parasitology research, 106(6), 1351-1363 (2010-03-26)
A study has been carried out to investigate whether the action of triclabendazole (TCBZ) against Fasciola hepatica is altered by inhibition of drug metabolism. The flavin monooxygenase system (FMO) was inhibited using methimazole (MTZ) to see whether a TCBZ-resistant isolate

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