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Sigma-Aldrich

Ciprofloxacin

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

1-Cyclopropyl-6-fluor-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylsäure, Ciprobay

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H18FN3O3
CAS-Nummer:
85721-33-1
Molekulargewicht:
331.34
Beilstein:
3568352
MDL-Nummer:
MFCD00185755
UNSPSC-Code:
41116105
PubChem Substanz-ID:
329751572
NACRES:
NA.21

Agentur

EPA 1694

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder or crystals

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Anwendung(en)

environmental

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

SMILES String

OC(=O)C1=CN(C2CC2)c3cc(N4CCNCC4)c(F)cc3C1=O

InChI

1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)

InChIKey

MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... CYP1A2(1544) , KCNH1(3756)
rat ... Gabra1(29705)

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Allgemeine Beschreibung

Ciprofloxacin ist ein Breitspektrum-Fluorchinolon-Antibiotikum der zweiten Generation mit umfassenden antimikrobiellen und pharmakokinetischen Eigenschaften, das häufig zur Bekämpfung bakterieller Infektionen eingesetzt wird. Seine chemische Bezeichnung lautet 1-Cyclopropyl-6-fluor-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure.

Chemische Struktur: Fluorchinolon

Anwendung

Ciprofloxacin wird in der klinischen Praxis häufig gegen grampositive und gramnegative Bakterien und bei der Behandlung einer Vielzahl von Infektionen, einschließlich Infektionen der Haut, der Augen, der Harnwege, der unteren Atemwege, des Magen-Darm-Trakts usw. eingesetzt. Es kann auch mit verschiedenen antimikrobiellen Wirkstoffen zur Bekämpfung von bakteriellen Biofilmen sowie multiresistenten Mikroorganismen kombiniert werden. Seine Derivate wurden entwickelt, um neuartige antibakterielle Wirkstoffe mit verbesserter Wirksamkeit und unterschiedlichen antimikrobiellen Wirkungen zu synthetisieren, darunter antibakterielle, antimykotische, anti-HIV-, anti-Tumor- und anti-TB-Eigenschaften.

Biochem./physiol. Wirkung

Die Wirkmechanismen von Ciprofloxacin sind die Hemmung der bakteriellen DNA- Synthese durch Blockieren der Untereinheit A der DNA-Gyrase und die Beeinträchtigung der bakteriellen Zellwand.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Gui-Fu Zhang et al.
European journal of medicinal chemistry, 146, 599-612 (2018-02-07)
Bacterial infections represent a significant health threat globally, and are responsible for the majority of hospital-acquired infections, leading to extensive mortality and burden on global healthcare systems. The second generation fluoroquinolone ciprofloxacin which exhibits excellent antimicrobial activity and pharmacokinetic properties
The resistance mechanisms of bacteria against ciprofloxacin and new approaches for enhancing the efficacy of this antibiotic
Shariati et al.
Frontiers in public health, 10 (2022)
Athina Andrea et al.
Microorganisms, 7(3) (2019-03-22)
Among non-mammalian infection model organisms, the larvae of the greater wax moth Galleria mellonella have seen increasing popularity in recent years. Unlike other invertebrate models, these larvae can be incubated at 37 °C and can be dosed relatively precisely. Despite
Orjan Samuelsen et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 54(1), 346-352 (2009-11-04)
Scandinavia is considered a region with a low prevalence of antimicrobial resistance. However, the number of multidrug-resistant (MDR) Gram-negative bacteria is increasing, including metallo-beta-lactamase (MBL)-producing Pseudomonas aeruginosa. In this study MBL-producing P. aeruginosa isolates identified in Norway (n = 4)
Gisele Peirano et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 54(3), 1327-1330 (2010-01-06)
Phenotypic and genotypic methods were used to characterize extended-spectrum-beta-lactamase (ESBL)-producing Escherichia coli isolated in 2007 from 11 different Canadian medical centers. Of the 209 ESBL-producing E. coli isolates tested, 148 (71%) produced CTX-M-15, 17 (8%) produced CTX-M-14, 5 (2%) produced
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