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Merck

04907

Sigma-Aldrich

N,N-Bis-[(R)-1-phenylethyl]dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amin

≥99.0%

Synonym(e):

(R,R)-N-(5,7-Diox-6-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-yl)bis(1-phenylethyl)amin, O,O′-(2,2′-Biphenyldiyl)-N,N-bis-[(R)-1-phenylethyl]phosphoramidit, BIPOL-A1(R)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C28H26NO2P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
439.49
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥99.0%

Optische Reinheit

enantiomeric ratio: ≥97.0:3.0

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry

mp (Schmelzpunkt)

99-102 °C

Funktionelle Gruppe

amine
phenyl

SMILES String

C[C@@H](N([C@H](C)c1ccccc1)P2Oc3ccccc3-c4ccccc4O2)c5ccccc5

InChI

1S/C28H26NO2P/c1-21(23-13-5-3-6-14-23)29(22(2)24-15-7-4-8-16-24)32-30-27-19-11-9-17-25(27)26-18-10-12-20-28(26)31-32/h3-22H,1-2H3

InChIKey

JISGHECLGYELKD-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

N,N-Bis-[(R)-1-phenylethyl]dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine can be used:
  • In the asymmetric hydrovinylation of 1,3-diene.
  • In the 1,4-asymmetric conjugate addition of 3-substituted cyclohexenones catalyzed by copper.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Asymmetric Sequential Cu-Catalyzed 1, 6/1, 4-Conjugate Additions of Hard Nucleophiles to Cyclic Dienones: Determination of Absolute Configurations and Origins of Enantioselectivity
Blons C, et al.
Chemistry?A European Journal , 23(31), 7515-7525 (2017)
Broadly Applicable Stereoselective Syntheses of Serrulatane, Amphilectane Diterpenes, and Their Diastereoisomeric Congeners Using Asymmetric Hydrovinylation for Absolute Stereochemical Control
Tenneti S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(31), 9868-9881 (2018)

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