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Prodigiosin Serratia marcescens

A cell-permeable tripyrrole alkaloid compound that displays immunosuppressive and anti-tumor properties irrespective of p53 status and multidrug resistance.

• Synonym(e): Prodigiosin Serratia marcescens
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₅N₃O
• CAS-Nummer: 82-89-3
• Molekulargewicht: 323.43
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: dark red
• Löslichkeit: DMF: soluble; DMSO: soluble; ethanol: soluble; methanol: soluble
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC1=C(CCCCC)C=C(/C=C2N=C(C3=CC=CN3)C=C\2OC)N1
• InChI: 1S/C20H25N3O/c1-4-5-6-8-15-11-16(22-14(15)2)12-19-20(24-3)13-18(23-19)17-9-7-10-21-17/h7,9-13,22-23H,4-6,8H2,1-3H3/b18-17+,19-12+
• InChIKey: WKGQSEFBQTWRPT-FHUUTLRSSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Eine zellpermeable Tripyrrol-Alkaloid-Verbindung mit immunsuppressiven und antitumoralen Eigenschaften ungeachtet von p53-Status und Multiresistenz. Reguliert p21^WAF/CIP1 und NAG-1 (nicht-steroidales entzündungshemmendes Wirkstoff-aktiviertes Gen 1) nachweislich hoch und das Survivin-Expressionsniveau herunter und induziert die Mitochondrien-vermittelte Apoptose und den Arrest des Zellzyklus in Tumorzellen. Verhindert die FADD-Phosphorylierung (IC₅₀ = 2,0 µ;M in A549-FKR-Zellen) durch Inhibition von FADD-Kinase CK1α; (IC₅₀ ~ 6,0 µ;M in SW620-BGCR-Zellen) und verstärkt die von Cisplatin (Katalog-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-232120&;#124;[/islink]">;232120<;/A>;) induzierte Apoptose. Blockiert die NF-κ;B-Aktivierung durch Verringerung der pIκ;Bα;-Menge (um 63 % bei 3 µ;M) und der Iκ;Bα;-Menge in A549-Zellen und verringert das Tumorwachstum im A549-FKR-Tumor-Xenograft-Mausmodell (3 mg/kg, intraperitoneal, einmal täglich).

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Schinske, K.A., et al. 2011. Mol. Cancer Ther.10, 1807.
Chang, C.C., et al. 2011. J. Biosci. Bioeng.5, 501
Ho, T.F., et al. 2009. Toxicol. Appl. Pharmacol.235, 253
Soto-Cerrato, V., et al. 2007.Mol. Cancer Ther.6, 362.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable