341207

ET-18-OCH₃

A cell-permeable and reversible cytotoxic agent that shows selective cytocidal activity against neoplastic cells and virally transformed cells.

• Synonym(e): ET-18-OCH₃, Edelfosin, 1-O-Octadecyl-2-O-Methyl-Rac-Glycero-3-Phosphorylcholin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₅₈NO₆P
• CAS-Nummer: 70641-51-9
• Molekulargewicht: 523.73
• MDL-Nummer: MFCD00135190
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (TLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze
• Farbe: white
• Löslichkeit: DMSO: 5 mg/mL; ethanol: 5 mg/mL; chloroform: 50 mg/mL; water: soluble
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C27H58NO6P/c1-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-23-32-25-27(31-5)26-34-35(29,30)33-24-22-28(2,3)4/h27H,6-26H2,1-5H3
• InChIKey: MHFRGQHAERHWKZ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeabler und reversibler zytotoxischer Wirkstoff, der selektive zelltötende Aktivität gegen neoplastische Zellen und viral transformierte Zellen aufweist. Hemmt selektiv Phosphatidylinositol-spezifische Phospholipase C (PI-PLC, IC₅₀ = 9,6 µ;M), nicht jedoch Phosphatidylcholin-spezifische PLC oder PLD. Hemmt Proteinkinase C in diversen Leukämiezellen. Fördert zudem schnelle und selektive Apoptose bei menschlichen Leukämiezellen. Weist starke Antitumor- und Antikrebs-Eigenschaften auf.

Ein zellpermeabler und reversibler zytotoxischer Wirkstoff, der selektive zelltötende Aktivität gegen neoplastische Zellen und viral transformierte Zellen aufweist. Hemmt selektiv Phosphatidylinositol-spezifische Phospholipase C (PI-PLC, IC₅₀ = 9,6 µ;M), nicht jedoch Phosphatidylcholin-spezifische PLC oder PLD. Fördert dosis- und zeitabhängig die Apoptose bei mitogen-aktivierten, nicht jedoch ruhenden, T-Lymphozyten. Fördert zudem schnelle und selektive Apoptose bei menschlichen Leukämiezellen.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
PI-PLC

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 9,6 µ;M gegen Phosphatidylinositol-spezifische Phospholipase C (PI-PLC)

Vorsicht

Stoff könnte in wässrigen Stammlösungen Mizellen bilden, was sich auf die Ergebnisse von Experimenten auswirken könnte.

Warnhinweis

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Ethanol in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Ethanol-Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate stabil. In wässriger Lösung instabil; direkt vor der Verwendung rekonstituieren.

Sonstige Hinweise

Harguindey, J., et al. 2000. Apoptosis5, 87.
Cabaner, C., et al. 1999. Br. J. Pharmacol. 127, 813.
Powis, G., and Phil, D. 1994. Cancer Metastasis Rev.13, 91.
Helfman, D., et al. 1993. Cancer Res. 53, 2955.
Mollinedo, F., et al. 1993. Biochem. Biophys. Res. Commun. 192, 603.
Powis, G., et al. 1992. Cancer Res.52, 2835.
Oishi, K., et al. 1988. Biochem. Biophys. Res. Commun.157, 1000.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable