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COX-1-Inhibitor, FR122047

The COX-1 Inhibitor, FR122047, also referenced under CAS 130717-51-0, controls the biological activity of COX-1. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cell Signaling applications.

• Synonym(e): COX-1-Inhibitor, FR122047, FR 122047, 1-[(4,5-Bis(4-Methoxyphenyl-2-Thiazoyl)Carbonyl]-4-Methylpiperazin, Hydrochlorid, 4,5-Bis(4-Methoxyphenyl-2-[(1-Methylpiperazin-4-yl)Carbonyl]Thiazol, Hydrochlorid
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₂₅N₃O₃S · xHCl
• CAS-Nummer: 130717-51-0
• Molekulargewicht: 423.53 (free base basis)
• MDL-Nummer: MFCD00925604
• UNSPSC-Code: 51111800
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; desiccated (hygroscopic); protect from light
• Farbe: pale yellow
• Löslichkeit: 1 M HCl: 2 mg/mL; water: 4 mg/mL; DMSO: 5 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [s]1c(nc(c1c4ccc(cc4)OC)c3ccc(cc3)OC)C(=O)N2CCN(CC2)C.[Cl-].[H+]
• InChI: 1S/C23H25N3O3S.ClH/c1-25-12-14-26(15-13-25)23(27)22-24-20(16-4-8-18(28-2)9-5-16)21(30-22)17-6-10-19(29-3)11-7-17;/h4-11H,12-15H2,1-3H3;1H
• InChIKey: YWMAVHIKOAOSFM-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein starker, zellpermeabler und selektiver Inhibitor von COX-1 (IC₅₀ = 28 nM; menschliches rekombinantes COX-1). Weist keine signifikante COX-2-Hemmung auf (IC₅₀ = 65 µ;M, menschliches rekombinantes COX-2). Oral aktiv und weist in chemischen nozizeptiven Tiermodellen analgetische Eigenschaften auf. Zudem wurden entzündungshemmende Wirkungen und die Unterdrückung der Prostaglandin-E2-Werte und Thromboxan-2-Werte bei Kollagen-induzierter Arthritis in Ratten berichtet. Über 100 Mal stärkere Wirkung als Aspirin bei der Hemmung der von Arachidonsäure und Collagen induzierten Thrombozytenaggregation bei Menschen und Meerschweinchen.

Eine zellpermeabler, trisubstituierte Thiazolverbindung, die als starker und selektiver Inhibitor von COX-1 (IC₅₀ = 28 nM und 65 µ;M für menschliches rekombinantes COX-1 bzw. COX-2) fungiert. Weist eine etwa 2.300-fach höhere Selektivität zur Hemmung von COX-1 gegenüber COX-2 auf. Oral aktiv und weist analgetische, thrombozytenhemmende und entzündungshemmende Eigenschaften auf.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
COX-1, COX-2

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 28 nM und 65 µ;M für menschliches rekombinantes COX-1 und COX-2

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Ochi, T., and Goto, T. 2002. Br. J. Pharmacol.135, 782.
Ochi, T., et al. 2000. Eur. J. Pharmacol.391, 49.
Tanaka, A., et al. 1994. J. Med. Chem.37, 1189.
Dohi, M., et al. 1993. Eur. J. Pharmacol.243, 179.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable