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Merck

H54409

Sigma-Aldrich

Trans-4-Hydroxy-L-Prolin

≥99%, for peptide synthesis

Synonym(e):

(2S,4R)-4-Hydroxy-pyrrolidin-2-carbonsäure, Hyp

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H9NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
131.13
Beilstein:
81441
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

product name

Trans-4-Hydroxy-L-Prolin, ≥99%

Qualitätsniveau

Assay

≥99%

Form

crystalline powder

Optische Aktivität

[α]25/D −75.6°, c = 1 in H2O

Eignung der Reaktion

reaction type: solution phase peptide synthesis

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

273 °C (dec.) (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

O[C@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1

InChIKey

PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Trans-4-hydroxy-L-Prolin ist ein Isomer von Hydroxyprolin, das als chiraler Baustein bei der Produktion vieler Arzneimittel wie neuroexzitatorischer Kainoide verwendet wird.

Anwendung

Vielseitiges Reagens zur Synthese von neuroexzitatorischen Kainoiden und antimykotischen Echinocandinen. Es wird auch bei der Synthese von chiralen Liganden für die enantioselektive Ethylierung von Aldehyden eingesetzt.

Sonstige Hinweise

natürliche Komponente von tierischen Proteinen wie Collagen und Elastin

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthetic Communications, 23, 2691-2691 (1993)
Biosynthesis of trans-4-hydroxyproline by recombinant strains of Corynebacterium glutamicum and Escherichia coli
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