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Merck

806005

Sigma-Aldrich

APN-Amine HCl

95%

Synonym(e):

3-(4-(4-(Aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)propiolonitrile hydrochloride

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H10N5Cl
Molekulargewicht:
259.69
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:

Qualitätsniveau

Assay

95%

Form

powder

Eignung der Reaktion

reagent type: cross-linking reagent

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

N#CC#CC1=CC=C(N2C=C(CN)N=N2)C=C1.[H]Cl

InChI

1S/C12H9N5.ClH/c13-7-1-2-10-3-5-12(6-4-10)17-9-11(8-14)15-16-17;/h3-6,9H,8,14H2;1H

InChIKey

JZGAUVVBWJHLGN-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

APN-Amine is a bifunctional crosslinker for thiol-to-carboxyl coupling. The coupling can be performed with high selectivity in biological medium using mild reaction conditions. The amino group readily reacts with activated carboxylic acids (e.g. NHS-esters) in basic conditions to produce stable amide bonds. The APN group can be used for coupling with free thiols (e.g. labeling of free cysteines in proteins).

Sonstige Hinweise

Standard protein labeling procedure (cysteine labeling):
  • Dissolve the protein in the appropriate buffer* with pH 6.5-9.0 (e.g. PBS) at 1-10 mg/mL concentration.
  • Apply the appropriate amount of the stock solution of the reagent (1-5 molar eq. per free cysteine residue).
  • Incubate at room temperature for 2 hours.
  • If necessary, purify the protein conjugate using size exclusion chromatography or ultrafiltration.
*Note: avoid thiol-containing buffers.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Sergii Kolodych et al.
Bioconjugate chemistry, 26(2), 197-200 (2015-01-24)
Amine-to-thiol coupling is the most common route for the preparation of antibody-drug conjugates (ADC). It is usually achieved by using heterobifunctional reagents possessing an activated ester at one end and a maleimide group at the other. However, maleimide-based conjugates were

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