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Merck

754706

Sigma-Aldrich

8-Isopropylquinoline N-oxide

97%

Synonym(e):

8-Isopropylquinoline 1-oxide

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H13NO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
187.24
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.644

Dichte

1.134 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)c1cccc2ccc[n+]([O-])c12

InChI

1S/C12H13NO/c1-9(2)11-7-3-5-10-6-4-8-13(14)12(10)11/h3-9H,1-2H3

InChIKey

LYLSTLGFFOQSKE-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

8-Isopropylquinoline N-oxide can be used as a reagent:
  • In the oxidative cyclization of diynes in the presence of gold catalyst.[1]
  • For the preparation of pyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones by asymmetric alkyne oxidation of chiral N-propargyl ynamides in the presence of a copper catalyst.[2]
  • In the synthesis of 8-(1-methylethyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]- quinoline by deoxygenative and selective sulfonylation with sodium p-toluenesulfinate using iodine/TBHP as a catalyst.[3]

Lagerklassenschlüssel

12 - Non Combustible Liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Recent advances in catalytic asymmetric intermolecular oxidation of alkynes
Shen W-B and Tang X-T
Organic & Biomolecular Chemistry, 17(30), 7106-7113 (2019)
Iodine/TBHP-Promoted One-Pot Deoxygenation and Direct 2-Sulfonylation of Quinoline N-Oxides with Sodium Sulfinates: Facile and Regioselective Synthesis of 2-Sulfonylquinolines
Sumunnee L, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2017(5), 1025-1032 (2017)
Pascal Nösel et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(41), 15662-15666 (2013-09-21)
In the presence of a gold catalyst an unprecedented oxidative cyclization of diynes takes place. The reaction cascade is initiated by an oxygen transfer from a N-oxide onto a gold-activated alkyne. The formed α-oxo carbene is transferred across the second

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