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U5377

Sigma-Aldrich

Uracil 1-β-D-arabinofuranoside

lymphoma antiproliferative

Synonyme(s) :

Arauridine, Spongouridin, 1-β-D-Arabinofuranosyluracil

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H12N2O6
Numéro CAS:
3083-77-0
Poids moléculaire :
244.20
Numéro Beilstein :
28749
Numéro CE :
221-386-9
Numéro MDL:
MFCD00065998
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24900655
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)N2C=CC(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1

Clé InChI

DRTQHJPVMGBUCF-CCXZUQQUSA-N

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Description générale

1-β-d-arabinofuranosyluracil (Ara-U) is the detoxification product or metabolite of 1-β-d-arabinofuranosylcytosine (Ara-C). Uracil 1-β-D-arabinofuranoside is the human metabolite of a cytostatic agent called cytarabine (CYT).

Application

Uracil 1-β-D-arabinofuranoside may be used as a reference compound in the analysis of cytostatics and metabolites in hospital wastewater by hydrophilic interaction chromatography/tandem mass spectrometry to demonstrate its analytical possibilities and limitations. It may also be used as a standard for chemical analysis to investigate the ecotoxicity and genotoxicity of cytotoxic antineoplastic drugs, like cytarabine (CYT) and their metabolites, like uracil-1-β-d-arabinofuranoside (AraU).

Actions biochimiques/physiologiques

1-β-D-Arabinofuranosyluracil (ara-U) is capable of inhibiting proliferation of L5178Y mouse lymphoma cells at 17 μM concentration.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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