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U211150

Sigma-Aldrich

DMT-2′O-Methyl-rU Phosphoramidite

configured for ÄKTA® and OligoPilot®

Synonyme(s) :

5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-methyl-uridine, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidite], DMT-2′O-Methyl-rU amidite

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C40H49N4O9P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
760.81
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116105
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

non-animal source (no BSE/TSE risk)

Niveau de qualité

Gamme de produits

Proligo Reagents

Pureté

≥99% (31P-NMR)
≥99.0% (reversed phase HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

oligo synthesis: suitable

Impuretés

≤0.1% single unspecified Impurity (reversed phase HPLC)
≤0.3% mU2 (reversed phase HPLC, Hydrolysate)
≤0.3% mU3 (reversed phase HPLC, DMT-rme)
≤0.3% water content (Karl Fischer)
≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (31P-NMR)
≤1.0% mU1 (reversed phase HPLC, DMT-rUme-DMT)
≤3% residual Solvent content

Couleur

white to off-white

λ

conforms (UV/VIS Identity)

Adéquation

conforms to structure for H-NMR
conforms to structure for LC-MS

Compatibilité

configured for ÄKTA® and OligoPilot®

Profil des nucléosides

base: uridine
base protecting group: none
2' protecting group: methyl
5' protecting group: DMT
deprotection: fast/standard

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CO[C@@H]1[C@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@@H](COC(c2ccccc2)(c3ccc(OC)cc3)c4ccc(OC)cc4)O[C@H]1N5C=CC(=O)NC5=O

InChI

1S/C40H49N4O9P/c1-27(2)44(28(3)4)54(51-25-11-23-41)53-36-34(52-38(37(36)49-7)43-24-22-35(45)42-39(43)46)26-50-40(29-12-9-8-10-13-29,30-14-18-32(47-5)19-15-30)31-16-20-33(48-6)21-17-31/h8-10,12-22,24,27-28,34,36-38H,11,25-26H2,1-7H3,(H,42,45,46)/t34-,36-,37-,38-,54?/m1/s1

Clé InChI

UVUOJOLPNDCIHL-XKZJCBTISA-N

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Description générale

DMT-2′O-Methyl-rU Phosphoramidite belongs to the class of 2′O-Methyl RNA Phosphoramidites.

Application

2′O-Methyl RNA nucleoside including DMT-2′O-Methyl-rU Phosphoramidite can be advantageously incorporated in nucleic acid probes with RNA or DNA for in-vivo or in-vitro applications to convey nuclease resistance.

Caractéristiques et avantages

Its key features include:
  • High yield of crude oligonucleotides
  • Compatible with DNA synthesis
  • Can be employed together with DNA or RNA phosphoramidites in the same synthesis to produce mixmer oligonucleotides
  • Recommended deprotection conditions are 8 hours at 55 °C using concentrated ammonia solution, or with AMA (concentrated ammonia/ 40% aqueous methylamine I/I, v/v) for 10 minutes at 65 °C
  • Purification and other downstream processing of fully modified 2′OMethyl RNA oligonucleotides are simpler than in the case of RNA, as no special precautions are required to provide protection against nucleolytic degradation
  • Synthesis of 2′O-Methyl RNA oligonucleotides is similar to standard DNA synthesis but requires an elongated coupling time (recommended is 6 minutes compared to 90 seconds for DNA monomers)
  • 2′O-Methyl RNA phosphoramidites are also available with fast deprotection chemistry

Autres remarques

The unique combination of properties of 2′O-Methyl RNA had found widespread use in the fields of:
  • Diagnostic probes
  • Aptamer and ribozyme development
  • Mixed 2′O-Methyl-RNA/DNA antisense molecules

Informations légales

OligoPilot is a registered trademark of Cytiva
ÄKTA is a registered trademark of Cytiva

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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