T7191

Paclitaxel

from semisynthetic, ≥98%

• Formule empirique (notation de Hill): C₄₇H₅₁NO₁₄
• Numéro CAS: 33069-62-4
• Poids moléculaire : 853.91
• Numéro Beilstein : 1420457
• Numéro MDL: MFCD00869953
• Code UNSPSC : 12161501
• ID de substance PubChem : 24900422
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: semisynthetic
• Pureté: ≥98%
• Impuretés: natural taxane impurities, none detected (except ≤0.5% paclitaxel degradation products.)
• Pf: 213 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: DMSO: soluble 50 mg/mL; methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless; H₂O: soluble (hydrolyzes); ethanol: soluble
• Spectre d'activité de l'antibiotique: neoplastics
• Mode d’action: DNA synthesis | interferes
• Auteur: Bristol-Myers Squibb
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• Clé InChI: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• Informations sur le gène: human ... BCL2(596) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)

Description

Description générale

Chemical structure: taxoide

Application

Paclitaxel has been used to study its effects on tumor regression in mouse models of pancreatic ductal adenocarcinoma. Paclitaxel has also been used as an internal standard for chromatographic assays of docetaxel. Furthermore, paclitaxel has been used to analyze its effects on Caenorhabditis elegans embryos.

Actions biochimiques/physiologiques

Le paclitaxel est un puissant médicament antinéoplasique et antimitotique à squelette taxane qui se fixe à l'extrémité N-terminale de la β-tubuline et qui stabilise les microtubules en bloquant le cycle cellulaire à la phase G2/M. L'altération des microtubules induit l'apoptose, d'abord par une voie dépendante de la JNK, puis par une voie indépendante de la JNK, probablement en lien avec l'activation de la protéine kinase A (PKA) ou de la kinase Raf-1, entraînant la phosphorylation de la protéine Bcl-2. Un métabolite important de l'action du cytochrome CYP2CB est l'hydroxypaclitaxel 6α (6α-OHP).

Paclitaxel is highly lipophilic. It serves as a substrate for p-glycoprotein, a multi-drug resistance protein. Paclitaxel is thus, less localized to the brain. Apart from its cytocidal action, paclitaxel is known to stimulate tumor invasion process.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

This compound was developed by Bristol-Myers Squibb. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Attention

Le paclitaxel subit une transestérification dans le méthanol et une hydrolyse en solution aqueuse.

Notes préparatoires

Paclitaxel is soluble in methanol at 50 mg/ml and yields a clear, colorless solution. It is also soluble in ethanol, water and DMSO.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H341,H360FD,H372
• Conseils de prudence: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P313 - P405
• Classification des risques: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• Organes cibles: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges