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SML1572

Sigma-Aldrich

Gentiopicroside

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(3S,4R)-4-ethenyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-8-one, (5R,6S)-5-Ethenyl-6-(-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, (5R-trans)-5-ethenyl-6-(-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one, Gentiopicrin, NSC606402

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H20O9
Numéro CAS:
20831-76-9
Poids moléculaire :
356.32
Numéro CE :
244-070-2
Numéro MDL:
MFCD00075700
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825970
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -185 to -205°, c = 1 in H2O

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C=C[C@H]1[C@H](O[C@]2([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)OC=C3C(OCC=C31)=O

InChI

1S/C16H20O9/c1-2-7-8-3-4-22-14(21)9(8)6-23-15(7)25-16-13(20)12(19)11(18)10(5-17)24-16/h2-3,6-7,10-13,15-20H,1,4-5H2/t7-,10-,11-,12+,13-,15+,16+/m1/s1

Clé InChI

DUAGQYUORDTXOR-GPQRQXLASA-N

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Description générale

Gentiopicroside is a natural Iridoid compound, found in Chinese medicinal herbs Gentiana scabra Bge. and Gentiana macrophylla Pall.

Actions biochimiques/physiologiques

Gentiopicroside is an important active component of secoiridoid glycosides from Gentiana macrophylla Pall that exhibit anti-inflammatory, antibacterial and liver protecting activities. Gentiopicroside protects chondrocytes from IL-1β-induced inflammation response.
Gentiopicroside possesses analgesic, anti proliferative, wound healing and antioxidant properties (free radical scavenging activity). Gentiopicroside shows low oral bioavailability, hence it establishes its therapeutic action after metabolism.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Lei Zhao et al.
Journal of ethnopharmacology, 172, 100-107 (2015-06-28)
In traditional Chinese medicine, Gentiana macrophylla Pall have been prescribed for the treatment of pain and inflammatory conditions. In addition, it is a common Tibetan medicinal herb used for the treatment of tonsillitis, urticaria, and rheumatoid arthritis (RA), while the
Zhigang Wang et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 107, 1-6 (2015-01-06)
The metabolism of gentiopicroside in vivo was studied by LC/MS following 2,4-dinitrophenylhydrazine derivatization for the first time. The ionization efficiency of the major metabolites erythrocentaurin and gentiopicral were greatly enhanced by the new analytical method developed, and they were successfully

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