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Merck

E4630

Ethambutol dihydrochloride

antimycobacterial

Synonyme(s) :

Ethambutol, Ethambutol HCL, 2,2′-(1,2-Ethanediyldiimino)bis-1-butanol dihydrochloride, Emb

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H24N2O2 · 2HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
277.23
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
51281511
EC Number:
213-970-7
MDL number:
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Quality Segment

form

powder

optical activity

[α]25/D 6.0 to 6.7°, c = 10 in water

color

white

solubility

H2O: 50 mg/mL

antibiotic activity spectrum

mycobacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

SMILES string

CC[C@@H](CO)NCCN[C@H](CO)CC.Cl.Cl

InChI

1S/C10H24N2O2.2ClH/c1-3-9(7-13)11-5-6-12-10(4-2)8-14;;/h9-14H,3-8H2,1-2H3;2*1H/t9-,10-;;/m0../s1

InChI key

AUAHHJJRFHRVPV-BZDVOYDHSA-N

Application

Ethambutol is an antimycobacterial used to treat tuberculosis in combination with other antibiotics to reduce the development of drug resistance.
Ethambutol is an antimycobacterial used to treat tuberculosis in combination with other antibiotics to reduce the development of drug resistance. It has been used to study multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB) in highest-incidence-rate areas in China.

Biochem/physiol Actions

Ethambutol is bacteriostatic against actively growing TB bacilli. Mycolic acids attach to the 5′-hydroxyl groups of D-arabinose residues of arabinogalactan and form mycolyl-arabinogalactan-peptidoglycan complex in the cell wall. Ethambutol disrupts arabinogalactan synthesis by inhibiting arabinosyltransferases, specifically those in Mycobacterium, interfering with the biosynthesis of arabinogalactans found in the cell wall of mycobacteria and leading to increased cell wall permeability.
Ethambutol specifically inhibits arabinosyltransferases in Mycobacterium, interfering with the biosynthesis of arabinogalactans found in the cell wall of mycobacteria.


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
E4630-25G04061833603864
E4630-100G04061833603857