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A5752

Sigma-Aldrich

Adrenochrome

>95% purity (HPLC), powder

Synonyme(s) :

3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolinedione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H9NO3
Numéro CAS:
54-06-8
Poids moléculaire :
179.17
Numéro CE :
200-192-8
Numéro MDL:
MFCD00069732
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
24891016
Nomenclature NACRES :
NA.47

Nom du produit

Adrenochrome, ≥95% (HPLC)

Niveau de qualité

200

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

red to brown

εmax

3-4.5 at 485-490 nm in water
9.0-10.5 at 299-304 nm in water

Application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CN1CC(O)C2=CC(=O)C(=O)C=C12

InChI

1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3

Clé InChI

RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Adrenochrome has been used to study the effect of adrenochrome on coronary artery constriction in the rat heart.

Actions biochimiques/physiologiques

Adrenochrome is an oxidation product of adrenaline. It has been implicated in cardiotoxicity. It is a short-lived cytotoxic molecule and is part of the leukocyte response used to kill bacteria. Adrenochrome is also suggested to exhibit psychotomimetic effects. It is used to determine superoxide dismutase activity.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

92210

Timestrip Plus™ 0 °C

06693

Timestrip Plus™ -20 °C

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBQ6017
SHBL7008
SHBL7005
MKCD6730
MKCB9463

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Janna Shainsky et al.
Applied and environmental microbiology, 75(14), 4711-4719 (2009-05-26)
Enantiopure sulfoxides are prevalent in drugs and are useful chiral auxiliaries in organic synthesis. The biocatalytic enantioselective oxidation of prochiral sulfides is a direct and economical approach for the synthesis of optically pure sulfoxides. The selection of suitable biocatalysts requires
Adrenochrome-induced coronary artery constriction in the rat heart.
Karmazyn M, et al.
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 219, 225-225 (1981)
Maria Luisa Genova et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 447(2), 167-173 (2006-02-21)
Complex I in bovine heart submitochondrial particles catalyses the NADH-supported generation of superoxide anion; adrenaline is oxidised by superoxide to adrenochrome that, on its hand, is reduced by Complex I, thus establishing a redox cycle that amplifies the superoxide production.
Ventricular dysfunction and necrosis produced by adrenochrome metabolite of epinephrine: relation to pathogenesis of catecholamine cardiomyopathy.
Yates JC, et al.
American Heart Journal, 102, 210-210 (1981)
John A Mills
History of psychology, 13(2), 178-195 (2010-06-11)
Working in a psychiatrically innovative environment created by the Government of Saskatchewan, Canada, Abram Hoffer and Humphry F. Osmond enunciated the adrenochrome hypothesis for the biogenesis of schizophrenia in 1952, slightly later proposing and, apparently, demonstrating, in a double-blind study
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