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A3611

Sigma-Aldrich

Acide arachidonique

from non-animal source, ≥98.5% (GC)

Synonyme(s) :

Acide cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque, Acide eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque, Immunocytophyte

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
304.47
Numéro Beilstein :
1713889
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

non-animal source

Niveau de qualité

Pureté

≥98.5% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.4872 (lit.)

Point d'ébullition

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

Pf

−49 °C (lit.)

Densité

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Type de lipide

omega FAs

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

Clé InChI

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

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Application

<ul>
<li><strong>Molecular Mechanisms Associated with the Inhibitory Role of Long Chain n-3 PUFA in Colorectal Cancer:</strong> This study discusses the effects of long-chain polyunsaturated fatty acids, like arachidonic acid, on colorectal cancer mechanisms. The research focuses on the anti-inflammatory and cancer inhibitory roles through the modulation of lipid metabolism and signal transduction pathways (Jayathilake et al., 2024).</li>
<li><strong>Zhilining Formula alleviates DSS-induced colitis through suppressing inflammation and gut barrier dysfunction via the AHR/NF-Bp65 axis:</strong> This article presents arachidonic acid′s role in the suppression of inflammation and restoration of gut barrier function, crucial for understanding inflammatory diseases and developing therapeutic strategies (Zhou et al., 2024).</li>
<li><strong>5,6-diHETE lactone (EPA-L) mediates hypertensive microvascular dilation by activating the endothelial GPR-PLC-IP(3) signaling pathway:</strong> Explores the cardiovascular implications of arachidonic acid metabolites, specifically their role in microvascular responses, which could influence hypertension treatment strategies (Asulin et al., 2024).</li>
</ul>

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide arachidonique (AA) est un acide gras insaturé ω6 et l'un des phospholipides constituant les membranes cellulaires. La phospholipase A2 libère l'AA des phospholipides de la membrane en réponse à l'inflammation. L'AA est ensuite métabolisé en prostaglandines et en thromboxanes par au moins deux isoformes de cyclooxygénases (COX), en leucotriènes et en lipoxines par des lipoxygénases et en acides époxyeicosatriènoïque par le métabolisme catalysé par les cytochromes P450. AA et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose. L'AA se lie à une sous-unité de la protéine G et inhibe l'activité des protéines GAP (protéines d'activation de la GTPase Ras). La capture de l'AA par les cellules demande de l'énergie et implique le transport à travers la membrane plasmatique facilité par des protéines.
L'acide arachidonique stimule l'adhérence des cellules de cancer humain métastatique MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire (le collagène IV et la vitronectine) .

Conditionnement

Sealed ampule

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup


Certificats d'analyse (COA)

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