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08561

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α -Lipoic acid

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

(S)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid, (S)-6,8-Thioctic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H14O2S2
Numéro CAS:
1077-27-6
Poids moléculaire :
206.33
Numéro Beilstein :
81852
Numéro MDL:
MFCD01863481
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329748605
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

≥97% (HPLC)

Pureté optique

enantiomeric excess: ≥98.0% (HPLC)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)CCCC[C@H]1CCSS1

InChI

1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m0/s1

Clé InChI

AGBQKNBQESQNJD-ZETCQYMHSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Biological antioxidant with prooxidant activities . Method for enantioseparation of lipoic acid in dietary supplements by capillary electrophoresis.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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α-Lipoic Acid α-Lipoic Acid, CAS 1077-28-7 is an oxidized form with antioxidant properties. Reduces renal lipid peroxidation in rats with cisplatin n-induced nephrotoxicity.

Sigma-Aldrich

437692

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m-dPEG®8-Lipoamide

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QBD10800

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Shuji Kodama et al.
Electrophoresis, 33(15), 2441-2445 (2012-08-14)
Lipoic acid, an antioxidant, naturally occurs as the (R)-enantiomer, while synthetic lipoic acid is racemic. It is thus of interest to know the (R)-enantiomer content of lipoic acid supplements. Here, we used capillary electrophoresis to directly enantioseparate lipoic acid in
L Packer et al.
Free radical biology & medicine, 19(2), 227-250 (1995-08-01)
alpha-Lipoic acid, which plays an essential role in mitochondrial dehydrogenase reactions, has recently gained considerable attention as an antioxidant. Lipoate, or its reduced form, dihydrolipoate, reacts with reactive oxygen species such as superoxide radicals, hydroxyl radicals, hypochlorous acid, peroxyl radicals
Hadi Moini et al.
Toxicology and applied pharmacology, 182(1), 84-90 (2002-07-20)
Reactive oxygen (ROS) and nitrogen oxide (RNOS) species are produced as by-products of oxidative metabolism. A major function for ROS and RNOS is immunological host defense. Recent evidence indicate that ROS and RNOS may also function as signaling molecules. However
Ronald Bentley
Chemical Society reviews, 34(7), 609-624 (2005-06-21)
Chiral structures profoundly influence chemical and biological processes. While chiral carbon biomolecules have received much attention, chirality is also possible in certain sulfur compounds; just as with carbon, there can be differences in the physiological behavior of chiral sulfur compounds.

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