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Sigma-Aldrich

Tetrahydrofurane

≥99.0%, ACS reagent, contains 250 ppm BHT as inhibitor, suitable for HPLC

Synonyme(s) :

THF, Oxolane, Oxyde de butylène, Oxyde de tétraméthylène

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H8O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
72.11
Numéro Beilstein :
102391
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12191501
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.21

product name

Tetrahydrofurane, contains 250 ppm BHT as inhibitor, ACS reagent, ≥99.0%

Qualité

ACS reagent

Niveau de qualité

Densité de vapeur

2.5 (vs air)

Pression de vapeur

114 mmHg ( 15 °C)
143 mmHg ( 20 °C)

Pureté

≥99.0%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

610 °F

Contient

250 ppm BHT as inhibitor

Limite d'explosivité

1.8-11.8 %

Technique(s)

HPLC: suitable

Impuretés

≤0.015% peroxide (as H2O2)
≤0.05% water

Résidus d'évap.

≤0.03%

Couleur

APHA: ≤20

Indice de réfraction

n20/D 1.407 (lit.)

pH

~7

Point d'ébullition

65-67 °C (lit.)

Pf

−108 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble

Densité

0.889 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CCOC1

InChI

1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2

Clé InChI

WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le tétrahydrofurane (THF) est un composé hétérocyclique (éther cyclique). Incolore, il présente une faible viscosité et une bonne solubilité dans une grande diversité de solvants. Il est très utilisé comme solvant en synthèse organique, tout particulièrement dans les réactions faisant intervenir des composés organométalliques ou les réactifs de Grignard. En raison de la formation de peroxydes organiques lors d'un stockage prolongé, le THF est généralement stabilisé par l'ajout d'hydroxytoluène butylé (BHT). Le BHT élimine les radicaux libres qui permettent la formation des peroxydes.

Application

Le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant dans les applications suivantes :

  • Synthèse organique
a) Réaction de Grignard
b) Composés organométalliques
c) Réaction de Reformatsky
d) Lithiation
e) Réduction par les hydrures
f) Couplage métallocatalysé (Heck, Stille, Suzuki)
g) Réactions catalysées par des acides de Lewis
  • Cristallisation
  • Polymérisation, ex. : polymérisation par transfert de chaîne réversible par addition-fragmentation (RAFT pour "Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer") du p-acétoxystyrène
  • Revêtements
  • Comme ligand O-donneur pour former des complexes de coordination
  • Comme phase mobile en chromatographie liquide haute performance

Caractéristiques et avantages

Les solvants de qualité ACS respectent ou dépassent les exigences de l'American Chemical Society (ACS), avec des spécifications de test propres à chaque composé. Selon l'American Chemical Society, un réactif de qualité ACS doit présenter une pureté suffisante pour pouvoir être utilisé dans la plupart des réactions et analyses chimiques.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

-6.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-21.2 °C - closed cup


Certificats d'analyse (COA)

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