Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

157767

Sigma-Aldrich

Sulfuryl chloride

97%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
SO2Cl2
Numéro CAS:
7791-25-5
Poids moléculaire :
134.97
Numéro CE :
232-245-6
Numéro MDL:
MFCD00011451
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
57647521
Nomenclature NACRES :
NA.21

Densité de vapeur

4.7 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

100 mmHg ( 17.8 °C)
105 mmHg ( 20 °C)

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.443 (lit.)

Point d'ébullition

68-70 °C (lit.)

Pf

−54 °C (lit.)

Densité

1.665 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClS(Cl)(=O)=O

InChI

1S/Cl2O2S/c1-5(2,3)4

Clé InChI

YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Sulfuryl chloride is a sulfur containing reagent. It is widely used for chlorination of various compounds, as it dissociates into sulfur dioxide and chlorine during reaction. Thus, it acts as a source of molecular chlorine for various aromatic chlorination reactions. Its chlorination reaction with dimethyl sulfide has been studied. Sulfuryl chloride may be used as an efficient reagent for the p-chlorination of phenols.

Application

Sulfuryl chloride (SO2Cl2) may be used in the following studies:
  • Synthesis of α-chloroketones.
  • Regioselective (ortho-selective) chlorination of phenols.
  • Conversion of monocyclic allylic cis-1,2-diols to the corresponding trans-1,2-chlorohydrins.
  • Preparation of β-chlorotetrahydrofuran derivatives.

Sulfuryl chloride may be used as an efficient reagent for the p-chlorination of phenols.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H330,H335

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL4240
STBL2022
STBL3226
STBK9649
STBK3652

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 1

1 of 1

Thionyl chloride ReagentPlus®, ≥99%

Sigma-Aldrich

230464

Thionyl chloride

Derek R Boyd et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(13), 2128-2136 (2014-02-27)
Monocyclic allylic cis-1,2-diols reacted with sulfuryl chloride at 0 °C in a regio- and stereo-selective manner to give 2-chloro-1-sulfochloridates, which were hydrolysed to yield the corresponding trans-1,2-chlorohydrins. At -78 °C, with very slow addition of sulfuryl chloride, cyclic sulfates were
Chlorinations with sulfuryl chloride. I. The peroxide-catalyzed chlorination of hydrocarbons.
Kharasch MS and Brown HC.
Journal of the American Chemical Society, 61(8), 2142-2150 (1939)
Application of Sulfuryl Chloride for the Quick Construction of β-Chlorotetrahydrofuran Derivatives from Homoallylic Alcohols under Mild Conditions.
Zeng X, et al.
Synthesis, 45(17), 2391-2396 (2013)
Noam I Saper et al.
The Journal of organic chemistry, 79(2), 809-813 (2013-12-18)
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (TMP)-catalyzed (1-10%) chlorinations of phenols by SO2Cl2 in aromatic solvents are more ortho selective than with primary and less hindered secondary amine catalysts. Ortho-selective chlorination is successful even with electron deficient phenols such as 2-hydroxybenzaldehyde and 2'-hydroxyacetophenone. Notably, ortho
The chlorination of active hydrogen compounds with sulfuryl chloride. I. Ketones.
Wyman DP and Kaufman PR.
The Journal of Organic Chemistry, 29(7), 1956-1960 (1964)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique