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860815P

Avanti

16:0(2R-OH) Ceramide

Avanti Research™ - A Croda Brand 860815P, powder

Synonyme(s) :

N-(2′-(R)-hydroxypalmitoyl)-D-erythro-sphingosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C34H67NO4
Numéro CAS:
34839-02-6
Poids moléculaire :
553.90
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 25 mg (860815P-25mg)
pkg of 1 × 5 mg (860815P-5mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 860815P

Type de lipide

sphingolipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](NC([C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC)=O)CO

Description générale

Ceramides with 2-hydroxy fatty acids (hFA) group are present in the epidermis. 16:0(2R-OH) Ceramide is a unique ceramide containing 16C long chain base fatty acid (palmitic acid)-with 2′-hydroxyl group in R configuration.

Actions biochimiques/physiologiques

Hydroxy fatty acid (hFA)-sphingolipids are implicated in cell signaling. They may also help in regulation of cell differentiation and apoptosis. Synthetic 2′R-hydroxy-C16-ceramide exhibits high proapoptotic activity than proapoptotic 2′S-hydroxy-C16-ceramide. hFA-ceramides in epidermis support permeability barrier function. hFA-ceramides are synthesized by fatty acid 2-hydroxylase (FA2H). Mutations of FA2H causes neurological disorders including, leukodystrophy and spastic paraparesis in humans. The mechanism of action for an antitumor drug, PM02734 involves hFA-ceramides in the cell membrane.

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860815P-25mg)
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860815P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Certificats d'analyse (COA)

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Venkatesh Kota et al.
Advances in biological regulation, 54, 223-230 (2013-10-22)
Ceramide is a precursor of complex sphingolipids and also plays important roles in cell signaling. With the advances in lipid analytical technologies, the structural diversity of ceramide species have become evident, and the complexity of cellular metabolism and function associated
2?-Hydroxy ceramide in membrane homeostasis and cell signaling
Kota V and Hama H
Advances in Biological Regulation, 54, 223-230 (2014)
Levels of SCS7/FA2H-mediated fatty acid 2-hydroxylation determine the sensitivity of cells to antitumor PM02734
Herrero AB, et al.
Cancer research, 68(23), 9779-9787 (2008)
Fatty acid 2-hydroxylase regulates cAMP-induced cell cycle exit in D6P2T schwannoma cells
Alderson NL, et al.
Journal of Lipid Research, 50(6), 1203-1208 (2009)
Fatty acid 2-Hydroxylation in mammalian sphingolipid biology
Hama H, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Molecular and Cell Biology of Lipids, 1801(4), 405-414 (2010)
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