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Sigma-Aldrich

2-Chloromethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b]-1,4-dioxine

95%

Synonyme(s) :

2-Chloromethyl EDOT, 2-Chloromethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H7ClO2S
Numéro CAS:
857419-46-6
Poids moléculaire :
190.65
Numéro MDL:
MFCD17014651
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329768732
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

39-44 °C

Température de transition

flash point >230 °F

Chaîne SMILES 

ClCC1COc2cscc2O1

InChI

1S/C7H7ClO2S/c8-1-5-2-9-6-3-11-4-7(6)10-5/h3-5H,1-2H2

Clé InChI

UOXHKOVMJCKBOG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Chloromethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b]-1,4-dioxine (EDOT-Cl) can be prepared by reacting 3,4-dimethoxythiophene with 3-chloro-1,2-propanediol via transesterification. The six-memebered ring of the molecule exhibits twisted conformation. It acts as an intermediate during the multi-step synthesis of poly(sulfobetaine-3,4-ethylenedioxythiophene) (PSBEDOT), a conjugated polymer.

Application

2-Chloromethyl EDOT is a key building block for the incorporation of EDOT (3,4-ethylenedioxythio-phene) into copolymers.
It may be used in the synthesis of the following EDOT derivatives:
  • 2-[((6-hexyloxy-9,10-anthraquinone)-2-yl)oxymethyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine (AQ-EDOT)
  • 2-[(N′-(10-nonadecyl)perylene-3,4,9,10-biscarboximide-N-yl)4-phenoxymethyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine (PTCDI-EDOT)
  • 2-[((6-hexyloxy-11,11,12,12-tetracyanoanthraquinodimethane)-2-yl)-oxymethyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine (TCAQ-EDOT)

Autres remarques

EDOT-Based Copolymers with Pendant Anthraquinone Units: Analysis of Their Optoelectronic Properties within the Double-Cable Context

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Conseils de prudence

P301 + P312 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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2-Chloromethyl-2,3-dihydrothieno [3,4-b][1,4] dioxine.
Xu J, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 65(4), o668- o668 (2009)
Synthesis and electronic properties of anthraquinone-, tetracyanoanthraquinodimethane-, and perylenetetracarboxylic diimide-functionalized poly (3, 4-ethylenedioxythiophenes).
Segura JL, et al.
Chemistry of Materials, 18(12), 2834-2847 (2006)
Electroactive poly (sulfobetaine-3,4-ethylenedioxythiophene)(PSBEDOT) with controllable antifouling and antimicrobial properties.
Cao B, et al.
Chemical Science, 7(3), 1976-1981 (2016)

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