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Sigma-Aldrich

2-(Pyridin-2-yl)isopropyl amine

95% (GC)

Synonyme(s) :

PIP, PIP Directing Group, Shi Auxilliary

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H12N2
Numéro CAS:
52568-28-2
Poids moléculaire :
136.19
Numéro MDL:
MFCD08729302
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329768731
Nomenclature NACRES :
NA.22

Description

Fp: 175°F

Niveau de qualité

100

Pureté

95% (GC)

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

Indice de réfraction

n/D 1.516

Densité

0.9800 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

NC(C)(C)C1=CC=CC=N1

InChI

1S/C8H12N2/c1-8(2,9)7-5-3-4-6-10-7/h3-6H,9H2,1-2H3

Clé InChI

DQSQBZXDMHDHEO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-(Pyridin-2-yl)isopropyl amine (PIP-amine) is a tertiary amine. A bidentate directing group, useful for the functionalization of C-H bond, has been developed from PIP-amine.

Application

The Shi Auxiliary is a powerful directing group for the hydroxylation of arenes through copper-mediated C-H activation. This useful auxiliary can be removed through acid-mediated hydrolysis and has shown to be done on gram-scale.

Autres remarques

Copper-Mediated Hydroxylation of Arenes and Heteroarenes Directed by a Removable Bidentate Auxiliary

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

175.0 °F

Point d'éclair (°C)

79.44 °C

Certificats d'analyse (COA)

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Xin Li et al.
Organic letters, 16(15), 3904-3907 (2014-07-17)
A copper-mediated C-H hydroxylation of arenes and heteroarenes using our newly developed PIP directing group has been developed. This procedure is scalable and compatible with a wide range of functional groups and heteroarenes, providing an operationally simple protocol for the

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