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Sigma-Aldrich

(S)-2-(Methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine

95% (HPLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H21NO
Numéro CAS:
118971-03-2
Poids moléculaire :
267.37
Numéro MDL:
MFCD09750440
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24885069
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95% (HPLC)

Pureté optique

ee: ≥99.5% (HPLC)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC([C@@H]1CCCN1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H21NO/c1-20-18(17-13-8-14-19-17,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17,19H,8,13-14H2,1H3/t17-/m0/s1

Clé InChI

CGUGCZSRPDCLBT-KRWDZBQOSA-N

Application

(S)-2-(Methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine is a diphenylprolinol methyl ether, which can be used as a catalyst to synthesize:
  • Enantioselective ketones via intermolecular asymmetric Michael addition of aldehydes to nonactivated enones.
  • Stereoselective chiral bipyrazolidin-3-one derivatives by dipolar cycloaddition reaction of azomethine imines with α, β-unsaturated aldehydes.
  • Enantioenriched spiro nitrogen heterocycles via asymmetric nucleophilic epoxidation of α-ylideneoxindole esters.
  • Optically active secondary alcohols by asymmetric addition of Et2Zn to various aldehydes.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Noncovalent organocatalysis: A powerful tool for the nucleophilic epoxidation of α-ylideneoxindoles
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Diphenylprolinol methyl ether: a highly enantioselective catalyst for Michael addition of aldehydes to simple enones
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Organic Letters, 7(19), 4253-4256 (2005)
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Chen W, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 348(14), 1818-1822 (2006)
Organocatalytic and Stereoselective [3+ 2] Cycloadditions of Azomethine Imines with , α, β-Unsaturated Aldehydes
Chen W, et al.
advanced synthesis and catalysis, 348(14), 1818-1822 (2006)
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