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541508

Sigma-Aldrich

2-Chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide

95%

Synonyme(s) :

2,2-Dimethyltrimethylene phosphorochloridate, 2-Chloro-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-Chloro-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-one, 2-Chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide, 2-Chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-one, 2-Chloro-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-Chloro-5,5-dimethyl-2-oxodioxaphosphorinane, 5,5-Dimethyl-2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H10ClO3P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
184.56
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Pf

97-102 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)COP(Cl)(=O)OC1

InChI

1S/C5H10ClO3P/c1-5(2)3-8-10(6,7)9-4-5/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

VZMUCIBBVMLEKC-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide is also referred to as 5,5-dimethyl-2-oxo-2-chloro-1,3,2-dioxaphosphinane (DMOCP). It can be prepared by reacting phosphorous oxychloride (in dry toluene) with 2,2-dimethyl-1,3-propane diol and triethyl amine.

Application

2-Chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide may be used in the synthesis of 5,5-dimethyl-2-oxido-[1,3,2]-dioxaphosphorinane-2-yl-amino carboxylates and cyclic diguanosine monophosphate (c-di-GMP).

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Synthesis and antimicrobial activity of 5, 5'-dimethyl-2-oxido-[1, 3, 2]-dioxaphos-phorinane-2-yl-amino carboxylates.
Babu BH, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 19(3), 256-260 (2008)
Jiří Fukal et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 19(47), 31830-31841 (2017-11-25)
A benchmark for structural interpretation of the
Barbara L Gaffney et al.
Current protocols in nucleic acid chemistry, Chapter 14, Unit 14-Unit 14 (2012-03-08)
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