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Sigma-Aldrich

2-Chloro-5-iodopyridine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H3ClIN
Numéro CAS:
69045-79-0
Poids moléculaire :
239.44
Numéro MDL:
MFCD01863635
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873177
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

95-98 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Clc1ccc(I)cn1

InChI

1S/C5H3ClIN/c6-5-2-1-4(7)3-8-5/h1-3H

Clé InChI

QWLGCWXSNYKKDO-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

2-Chloro-5-iodopyridine is a halo-substituted pyridine.

Application

2-Chloro-5-iodopyridine may be used as a reagent in the multi-step synthesis of (±)-epibatidine.
It may be used in the synthesis of:
  • 2-Chloro-5-phenylpyridine via Suzuki coupling reaction with phenylboronic acid dimethyl ester.
  • Exo-5- and exo-6- (6′-chloro-3′-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptanes via Heck coupling reaction with N-protected 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes.
  • Substituted diaryliodonium salts.
  • 3-Exo-5′-(2′-Chloropyridinyl)-8-(ethoxycarbonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Synthesis of epibatidine isomers: Reductive Heck coupling of 2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-ene derivatives.
Cox CD and Malpass JR
Tetrahedron, 55(40), 11879-11888 (1999)
Syntheses of new open-ring and homo-epibatidine analogues from tropinone.
Olivo HF, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64(13), 4966-4968 (1999)
High-yielding one-pot synthesis of diaryliodonium triflates from arenes and iodine or aryl iodides.
Bielawski M and Olofsson B
Chemical Communications (Cambridge, England), 24, 2521-2523 (2007)
A short and efficient total synthesis of (?)-epibatidine.
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Zhang C and Trudell ML.
The Journal of Organic Chemistry, 61(20), 7189-7191 (1996)
Synthesis of 5-Substituted 2,2'-Bipyridines from Substituted 2-Chloropyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction.
Lutzen A and Hapke M.
European Journal of Organic Chemistry, 2002(14), 2292-2297 (2002)

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