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Sigma-Aldrich

2-Hydroxyacetophenone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5COCH2OH
Numéro CAS:
582-24-1
Poids moléculaire :
136.15
Numéro CE :
209-480-8
Numéro MDL:
MFCD00041829
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24868161
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

86-89 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OCC(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8O2/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,9H,6H2

Clé InChI

ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N

Application

2-Hydroxyacetophenone can be used as a starting material for the synthesis of:
  • Enantioselective 1R-phenyl-1,2-ethanediol in the presence of a rhodium(III) catalyst by asymmetric transfer hydrogenation.
  • Copper(II) complexes of 2-hydroxyacetophenone N-substituted thiosemicarbazones.
  • Chromium, molybdenum, and ruthenium complexes of 2-hydroxyacetophenone Schiff bases.
  • 2-Hydroxyacetophenone-aroyl hydrazone derivatives for inhibition of copper corrosion in nitric acid.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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4-[2-(t-Butylamino)-1-hydroxyethyl]phenol (buctopamine, 4), a new β
Chromium, molybdenum and ruthenium complexes of 2-hydroxyacetophenone Schiff bases
Ali SA, et al.
Journal of Coordination Chemistry, 55(10), 1161-1170 (2002)
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Fluorophores with aggregation-induced emission enhancement (AIEE) characteristics applied in bioimaging have attracted more and more attention in recent years. In this work, a series of flavanone compounds with AIEE characteristics was developed and applied to fluorescence imaging of mitochondria and
Resonance Raman intensity analysis of the excited-state proton transfer in 2-hydroxyacetophenone.
Peteanu LA and Mathies RA.
The Journal of Physical Chemistry, 96(17), 6910-6916 (1992)
Synthetic studies on optically active Schiff-base ligands derived from condensation of 2-hydroxyacetophenone and chiral diamines.
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