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Sigma-Aldrich

Tetrabenzyl pyrophosphate

98%

Synonyme(s) :

Pyrophosphoric acid tetrabenzyl ester, Tetrabenzyl diphosphate

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5CH2O)2P(O)OP(O)(OCH2C6H5)2
Numéro CAS:
990-91-0
Poids moléculaire :
538.47
Numéro Beilstein :
2068292
Numéro MDL:
MFCD00051941
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866232
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Pf

63-66 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=P(OCc1ccccc1)(OCc2ccccc2)OP(=O)(OCc3ccccc3)OCc4ccccc4

InChI

1S/C28H28O7P2/c29-36(31-21-25-13-5-1-6-14-25,32-22-26-15-7-2-8-16-26)35-37(30,33-23-27-17-9-3-10-18-27)34-24-28-19-11-4-12-20-28/h1-20H,21-24H2

Clé InChI

NSBNXCZCLRBQTA-UHFFFAOYSA-N

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Application

Tetrabenzyl pyrophosphate may be employed for the following studies:
  • Fabrication of Pb2+-selective membrane electrodes.
  • Preparation of synthetic nucleotides, phosphates of the 3,6-dideoxyhexoses.
  • As phosphorylating reagent for the synthesis of Und-PP-Bac (undecaprenyl pyrophosphate = Und-PP; Bac = unusual sugar bacillosamine).

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 729-729 (1992)
Solvolysis of Tetrabenzyl Pyrophosphate. Catalysis by Imidazole1
Blakeley R, et al.
Journal of the American Chemical Society, 88(1), 112-119 (1966)
D Xu et al.
Talanta, 51(2), 365-371 (2008-10-31)
Tetrabenzyl pyrophosphate and diphenylphosphinic anhydride, with two phosphoryl groups (PO) as ligating sites, can be used as novel ionophores to make Pb(2+)-selective membrane electrodes. A good result was obtained with tetrabenzyl pyrophosphate, and the electrode based on this ionophore and
The Journal of Organic Chemistry, 59, 2279-2279 (1994)
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Journal of the American Chemical Society, 127(40), 13766-13767 (2005-10-06)
The chemical synthesis and biological activity of undecaprenyl pyrophosphate bacillosamine (Und-PP-Bac), an obligatory intermediate in the asparagine-linked glycosylation pathway of Campylobacter jejuni, are reported. The key transformation involves the coupling of bacillosamine phosphate and undecaprenyl phosphate. The synthetic Und-PP-Bac can
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