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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1,2-Diaminopropane dihydrochloride

99%

Synonyme(s) :

(S)-(−)-Propylenediamine dihydrochloride, (S)-1,2-Propanediamine dihydrochloride

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH(NH2)CH2NH2·2HCl
Numéro CAS:
19777-66-3
Poids moléculaire :
147.05
Numéro Beilstein :
5740936
Numéro MDL:
MFCD00050706
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24865810
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]22/D −4°, c = 20 in H2O

Pf

227-229 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cl.Cl.C[C@H](N)CN

InChI

1S/C3H10N2.2ClH/c1-3(5)2-4;;/h3H,2,4-5H2,1H3;2*1H/t3-;;/m0../s1

Clé InChI

AEIAMRMQKCPGJR-QTNFYWBSSA-N

Catégories apparentées

Application

(S)-(-)-1,2-Diaminopropane dihydrochloride may be used in the preparation of following chiral imidazoline derivatives, which show moderate α-adrenergic blocking activity:
  • (S)-(-)-4-methyl-2-(1-naphthylmethyl)imidazoline hydrochloride
  • (S)-(-)-2-benzyl-4-methylimidazoline picrate
  • (S )-(-)-2-[(2,6-dichlorophenyl)imino]-4-methylimidazolidine hydrochloride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Optically active derivatives of imidazolines: a-Adrenergic blocking properties.
Hsu FL, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 23(11), 1232-1235 (1980)
Stereochemical studies of adrenergic drugs. Optically active derivatives of imidazolines.
Miller DD, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 19(12), 1382-1384 (1976)
Lorin A Thompson et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(22), 6909-6915 (2011-10-07)
The synthesis, evaluation, and structure-activity relationships of a set of related constrained diaminopropane inhibitors of BACE-1 are described. The full in vivo profile of an optimized inhibitor in both normal and P-gp deficient mice is compared with data generated in
K Hamana et al.
Microbios, 103(404), 43-51 (2000-10-18)
Cellular levels of diaminopropane, putrescine and cadaverine, and decarboxylase activities to produce these diamines in six species (16 strains) of Haemophilus and four species (5 strains) of Actinobacillus belonging to the family Pasteurellaceae of the gamma subclass of the class
Keisuke Maruyoshi et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 15(7), 1618-1626 (2009-01-09)
Endogenous polyamines, represented by putrescine, spermidine, and spermine, are known to exert their physiological functions by interacting with polyanionic biomolecules such as DNA, RNA, adenosine triphosphate (ATP), and phospholipids. Very few examples of conformation analysis have been reported for these
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