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Sigma-Aldrich

4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosane

98%

Synonyme(s) :

Cryptand 222, Kryptofix® 222

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H36N2O6
Numéro CAS:
23978-09-8
Poids moléculaire :
376.49
Numéro Beilstein :
620282
Numéro CE :
245-962-4
Numéro MDL:
MFCD00005111
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24857512
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

68-71 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1COCCN2CCOCCOCCN(CCO1)CCOCCOCC2

InChI

1S/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23-16-18-26-12-6-20/h1-18H2

Clé InChI

AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosane(cryptand 222, Kryptofix 222) is an organic compound with formula C18H36N2O6. This compound has a cage-like three-dimensional structure that donates N2O6. The ligand has shown a wide range of uses in magnetic resonance imaging, organic synthesis, crystallography, electrochemistry, and chromatography. In solution, it is a well-known sequestering agent for metal ions.

Application

4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosane is used as:

  • A electrolyte additive in isotachophoresis[separation method that is particularly suited to the analysis of small ions]for the analysis of alkali metal cations.
  • A complexing agent in the preparation of K+-imprinted nanoparticles using methacrylic acid as the functional monomer, ethylene glycol dimethacrylate as the crosslinker and 2,2′-azobisisobutyronitrile as the radical initiator.
  • A structure directing agent (SDA) in the preparation of LTA-type AlPO4 crystals.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.
Cryptand used with potassium mirror to reduce a hindered distannene to a crystalline radical anion.

Informations légales

Kryptofix is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Metal Ion Compiexing by Cryptand 222 in Solutions. A Thermodynamic Approach
Marcus Y
Reviews in Analytical Chemistry, 23, 269-302 (2004)
Preparation of large and well-shaped LTA-type AlPO4 crystals by using crown ether Kryptofix 222 as structure directing agent
Huang A, et al.
Microporous and Mesoporous Materials : The Official Journal of the International Zeolite Association, 129, 90-99 (2010)
Preparation of a K+-imprinted polymer for the selective recognition of K+ in food samples
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((t)Bu(2)MeSi)(2)Sn=Sn(SiMe(t)Bu(2))(2) 1, prepared by the reaction of (t)Bu(2)MeSiNa with SnCl(2)-diox in THF and isolated as dark-green crystals, represents the first example of acyclic distannene with a Sn=Sn double bond that is stable both in the crystalline form and in solution.
D Pan et al.
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