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Sigma-Aldrich

Tributyl(1-ethoxyvinyl)tin

97%

Synonyme(s) :

(1-Ethoxyvinyl)tri-n-butylstannane

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3]3SnC(OC2H5)=CH2
Numéro CAS:
97674-02-7
Poids moléculaire :
361.15
Numéro MDL:
MFCD00010240
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24856628
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.476 (lit.)

Point d'ébullition

85-86 °C/0.1 mmHg (lit.)

Densité

1.069 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C(=C)OCC

InChI

1S/C4H7O.3C4H9.Sn/c1-3-5-4-2;3*1-3-4-2;/h1,4H2,2H3;3*1,3-4H2,2H3;

Clé InChI

HGXJOXHYPGNVNK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

This vinylstannane undergoes Stille coupling with a vinyl triflate, giving, after hydrolysis, an α,β−unsaturated ketone, thus acting as an acetyl anion equivalent.

Application

Electrophilic methyl ketone equivalent used in a recent synthesis of a 13-oxophorbine (chlorophyll) from the corresponding 13-bromochlorin.
Reagent employed in palladium-catalyzed coupling reactions with sulfoxides, α-haloethers, and chlorocyclobutenones. Also used to convert acid chlorides to α-oxygenated enones.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Tetrahedron Letters, 33, 4885-4885 (1992)
Tetrahedron Letters, 34, 2429-2429 (1993)
Journal of the American Chemical Society, 114, 1412-1412 (1992)
Younggi Choi et al.
The Journal of organic chemistry, 69(11), 3758-3764 (2004-05-22)
2-Azabicyclo[2.2.2]oct-5-enes bearing an endo alkenyl substituent were synthesized by Diels-Alder addition of methyl vinyl ketone to a 1,6-dihydropyridine derived from methyl nicotinate. Although 1,5-dienes with this skeleton were unreactive under thermal conditions, they were photochemically reactive. Irradiation of these dienes
Joydev K Laha et al.
The Journal of organic chemistry, 71(18), 7049-7052 (2006-08-26)
A new route to 13(1)-oxophorbines, the parent macrocycle of chlorophylls, begins with the synthesis of a 13-bromochlorin. Pd-mediated coupling of the latter with tributyl(1-ethoxyvinyl)tin and subsequent acidic hydrolysis afforded the 13-acetylchlorin (1). Treatment of 1 with NBS afforded the 15-bromo
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