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Sigma-Aldrich

Dibenzo-24-crown-8

98%

Synonyme(s) :

2,3,14,15-Dibenzo-1,4,7,10,13,16,19,22-octaoxacyclotetracosa-2,14-diene, 6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-Dodecahydrodibenz[b,n]-1,4,7,10,13,16,19,22-octaoxacyclotetracosane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H32O8
Numéro CAS:
14174-09-5
Poids moléculaire :
448.51
Beilstein:
1693744
Numéro CE :
238-027-7
Numéro MDL:
MFCD00005101
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24855301
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

98%

Pf

103-105 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Chaîne SMILES 

C1COCCOc2ccccc2OCCOCCOCCOc3ccccc3OCCO1

InChI

1S/C24H32O8/c1-2-6-22-21(5-1)29-17-13-25-9-10-27-15-19-31-23-7-3-4-8-24(23)32-20-16-28-12-11-26-14-18-30-22/h1-8H,9-20H2

Clé InChI

UNTITLLXXOKDTB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Dibenzo-24-crown-8 is a macrocyclic compound that is used as a versatile reagent in organic synthesis due to its ability to form complexes with metal ions and enhance their solubility and reactivity. It is also used as a phase-transfer catalyst in various organic reactions, such as the synthesis of organic carbonates and the alkylation of phenols.

Application

Dibenzo-24-crown-8 can be used as a molecular transporter in the formation of [1]rotaxanes with thiazolium-based mono- and tris-branched ammonium ions. It is also used as a co-solvent and phase-transfer catalyst for cesium fluoride, to the development of a more efficient anhydrous fluorinating system for organic synthesis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT5540
MKCV3459
MKCQ6500
MKCP6464
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Nozar Moradi et al.
Analytica chimica acta, 1108, 118-128 (2020-03-31)
Most attributes of the bulk materials, especially in the solid-state, are directly dictated by a manner by which the molecules are ordered. Thus, it is expected that the possibility of controlling these structural orders would allow predominating some particular physical
Mateusz Woźny et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 48(19), 6546-6557 (2019-04-24)
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Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 15(1), 106-116 (2008-12-17)
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T Gallagher et al.
Acta crystallographica. Section B, Structural science, 47 ( Pt 3), 362-368 (1991-06-01)
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