Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

212830

Sigma-Aldrich

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene

95%

Synonyme(s) :

Danishefsky’s diene

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiOC(=CH2)CH=CHOCH3
Numéro CAS:
54125-02-9
Poids moléculaire :
172.30
Numéro Beilstein :
1616761
Numéro MDL:
MFCD00008498
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852745
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Impuretés

2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one

Indice de réfraction

n20/D 1.454 (lit.)

Point d'ébullition

68-69 °C/14 mmHg (lit.)

Densité

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+

Clé InChI

SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene is a funtionalized Diels-Alder diene. Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky′s diene) with 1,2-diaza-1,3-butadiene has been investigated. Asymmetric hetero-Diels-Alder cyclization of Danishefsky′s diene with benzaldehyde catalyzed by mesoporous inorganic/metalorganic hybrid materials has been reported.

Application

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene was used:
  • in the synthesis of sulfone analogues of griseofulvin (sulfogriseofulvins), 4H-1-aminopyrroles and 4,5H-pyrazoles
  • as Diels-Alder diene for the synthesis of pyridones and pyranones
  • as reagent employed in the Mannich-Michael reaction for preparation of piperidinones and enaminones

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

138.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

59 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

The Journal of Organic Chemistry, 57, 3605-3605 (1992)
Orazio A Attanasi et al.
Organic letters, 10(10), 1983-1986 (2008-04-23)
The versatility of the Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of Danishefsky's diene with 1,2-diaza-1,3-butadienes was applied to the synthesis of both 4 H-1-aminopyrroles and 4,5 H-pyrazoles. Thus, the same reagents furnished different types of highly functionalized azaheterocycles essentially depending on their structure: as
M Friedrich et al.
Archiv der Pharmazie, 329(7), 361-370 (1996-07-01)
Syntheses of substituted, especially of fluoro substituted benzoxathiole 1,1-dioxides, are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2-alkylidene derivatives 27. Diels-Alder reactions of 27 with 1,1-dimethoxy- and 1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4444-4444 (1992)
Marie-Laure Teyssot et al.
The Journal of organic chemistry, 72(7), 2364-2373 (2007-03-10)
Electron-poor 6-oxo-1-sulfonyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates 1b-d undergo cross-Diels-Alder reactions with electron-rich dienes 4a-f under hyperbaric conditions, reacting either as dienophiles to yield normal-electron-demand (NED) cycloadducts 10 and/or 11 or as dienes to give inverse-electron-demand (IED) cycloadducts 12 and/or 13. The latter are converted
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique