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Sigma-Aldrich

Trimethylaluminum solution

2.0 M in toluene

Synonyme(s) :

Trimethylalane

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3Al
Numéro CAS:
75-24-1
Poids moléculaire :
72.09
Numéro Beilstein :
3587197
Numéro MDL:
MFCD00008252
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24851857
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Concentration

2.0 M in toluene

Densité

0.81 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

C[Al](C)C

InChI

1S/3CH3.Al/h3*1H3;

Clé InChI

JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N

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Application

Trimethylaluminum solution can be used as a reagent in the synthesis of:
  • Polyhydroxylated cyclohexanes by stereoselective rearrangement of unsaturated glycosides.
  • Partially hydrolyzed trimethylaluminum (PHT) catalyst for the polymerization of olefins.
  • Methyl benzene by methylation of anisole derivatives using nickel-1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene catalyst system.

Used in a recently reported Al-catalyzed oxidation based on Oppenauer chemistry providing excellent yields of aldehydes and ketones. As a (1:1) complex with binol catalyzes the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols with Novozym 435.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.
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Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

39.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

4 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Partially hydrolyzed trimethylaluminum (PHT) as heterogeneous cocatalyst for the polymerization of olefins with metallocene complexes
Koppl A, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 80(3), 454-466 (2001)
Trimethylaluminium promoted rearrangements of unsaturated sugars into cyclohexanes
Jia C, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(4), 699-703 (2004)
Lipase/aluminum-catalyzed dynamic kinetic resolution of secondary alcohols.
Albrecht Berkessel et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(39), 6567-6570 (2006-09-05)
Christopher R Graves et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(39), 12596-12597 (2006-09-28)
A highly active and selective Al-based catalytic Oppenauer (O) oxidation is reported. Quantitative and selective oxidations of a variety of benzylic, propargylic, allylic, and aliphatic primary and secondary alcohols were achieved using nitrobenzaldehyde derivatives as the oxidant and simple aluminum
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