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Sigma-Aldrich

Red-Al® sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution

≥60 wt. % in toluene

Synonyme(s) :

SBAH, Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum dihydride, Sodium dihydrido-bis(2-methoxyethoxy)aluminate

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About This Item

Formule linéaire :
NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
Numéro CAS:
22722-98-1
Poids moléculaire :
202.16
Numéro MDL:
MFCD00011631
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
24851740
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

21 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité

200

Limite d'explosivité

7 %

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

≥60 wt. % in toluene

Densité

1.036 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

ether

Chaîne SMILES 

[Na+].[H][Al-]([H])(OCCOC)OCCOC

InChI

1S/2C3H7O2.Al.Na.2H/c2*1-5-3-2-4;;;;/h2*2-3H2,1H3;;;;/q2*-1;2*+1;;

Clé InChI

XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Red-Al® sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride [NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2] is used as a versatile reducing agent in organic synthesis. It is used to reduce:

  • Aldehydes, ketones, esters, and anhydrides to primary alcohols.
  • Ketoximes and aldoximes to primary amines.
  • Cyclic compounds such as lactones and epoxides to diols.


It is also used as a catalyst in the ring-opening polymerization reactions.

SBAH is a reducing agent used to reduce functional groups like carbonyls, amides, epoxides, esters, and carboxylic acids.

Application

Employed in the efficient reduction of N-Boc amino acid secondary amides leading to chiral diamines.
Red-Al® sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride can be used as:       
  • A tosyl deprotecting agent.       
  • A catalyst for crosslinking of polyvinylsilanes (PVS) by Si-Si dehydrocoupling reaction in the presence of group 4 metallocene complexes.       
  • A reducing reagent for the synthesis of optically active N-protected amino alcohols and peptide alcohols.

Informations légales

Red-Al is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

39.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

4 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SDBB2249
SHBR8939
SHBR3238
STBK7335
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Alexandra J Townsend et al.
Biochimica et biophysica acta. Bioenergetics, 1859(9), 666-675 (2018-03-20)
Non-photochemical quenching (NPQ) of chlorophyll fluorescence is the process by which excess light energy is harmlessly dissipated within the photosynthetic membrane. The fastest component of NPQ, known as energy-dependent quenching (qE), occurs within minutes, but the site and mechanism of
Reductive cleavage of sulfonamides with sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride
Gold EH and Babad E
The Journal of Organic Chemistry, 37(13), 2208-2210 (1972)
Simple and efficient synthesis of chiral amino alcohols with an amino acid-based skeleton
Juszczyk P, et al.
Lett. Pept. Sci., 10(2), 79-82 (2003)
Tetrahedron Letters, 47, 1717-1717 (2006)
Properties of sodium bis-(2-methoxyethoxy) aluminium hydride. IV. Reduction of oximes, amides, lactams, imides and nitriles
v Cerny M, et al.
Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 34(3), 1033-1041 (1969)
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