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Sigma-Aldrich

2,6-Lutidine-α2,3-diol

99%

Synonyme(s) :

3-Hydroxy-6-methyl-2-pyridinemethanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H9NO2
Numéro CAS:
42097-42-7
Poids moléculaire :
139.15
Numéro CE :
255-657-8
Numéro MDL:
MFCD00006350
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848652
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

157-159 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(O)c(CO)n1

InChI

1S/C7H9NO2/c1-5-2-3-7(10)6(4-9)8-5/h2-3,9-10H,4H2,1H3

Clé InChI

PAGTXDLKXRBHFL-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2,6-Lutidine-α2,3-diol (3-Hydroxy-6-methyl-2-pyridinemethanol) on condensation with chlorides of carbamidophosphoric acids yields N-Substituted N′-[6-methyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinino(5,4,-b)pyridine-2-yl]urea. It forms organotin (IV) complexes on reaction with dimethyl-, diethyl- and dibutyltin (IV) oxide.

Application

2,6-Lutidine-α2,3-diol (3-Hydroxy-6-methyl-2-pyridinemethanol) was used in the synthesis of:
  • (3-hydroxy-6-methylpyridin-2-yl)methyl pivaloate
  • triflate
  • (3-(allyloxy)-6-methylpyridin-2-yl)methanol

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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James R Vyvyan et al.
Synthesis, 2010(21), 3637-3644 (2011-04-26)
Palladium-catalyzed Suzuki-type couplings of 3-pyridyl triflates with alkenyl pinacol boronates proceed in good to excellent yield. Optimized conditions use Pd(PPh(3))(4) (10 mol %) as catalyst with K(3)PO(4) (3 equiv) as base in dioxane.
Synthesis, structure and cytotoxicity of diorganotin (IV) complexes of 2, 6-lutidine-a2, 3-diol (Lu): The crystal structures of Lu and [SnMe2 (H2O)(Lu-2H)].
Casas JS, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 692(16), 3547-3554 (2007)
Synthesis and antimicrobial activity of N-substituted N'-[6-methyl-2-oxido-1, 3, 2-dioxaphosphinino (5, 4-b) pyridine-2-yl] ureas.
Reddy PC, et al.
Heteroatom Chem., 14(6), 509-512 (2003)

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