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H7904

(Z)-4-Hydroxytamoxifène

≥98% (HPLC), powder, estrogen receptor modulator

Synonyme(s) :

4OH-Tamoxifène, (Z)-4-(1-[4-(Diméthylaminoéthoxy)phényl]-2-phényl-1-butényl)phénol, (Z)-4-OHT, trans-4-Hydroxytamoxifène

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C26H29NO2
Numéro CAS:
68047-06-3
Poids moléculaire :
387.51
UNSPSC Code:
51111800
PubChem Substance ID:
24895814
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00278780
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Storage condition:
desiccated, protect from light
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Nom du produit

(Z)-4-Hydroxytamoxifène, ≥98% Z isomer

Quality Segment

300

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated, protect from light

solubility

methanol: 10 mg/mL, ethanol: 20 mg/mL (with heating)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

enzyme | inhibits

originator

AstraZeneca

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3

InChI

1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-

InChI key

TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N

Gene Information

human ... ESR1(2099), ESR2(2100), ESRRG(2104), IL6(3569)
rat ... Ar(24208), Esr1(24890), Esr2(25149)

General description

Le 4-hydroxytamoxifène (4-OHT) est un métabolite de l'anti-œstrogènes tamoxifène chez l'être humain et d'autres mammifères. Les isomères Z (trans) et E (cis) du 4-OHT présentent des propriétés anti-œstrogéniques chez le rat immature. Des études portant sur les relations structure-fonction de cycles fixes ont révélé que l'isomère trans est un anti-œstrogènes puissant, tandis que l'isomère cis est un anti-œstrogènes comparativement plus faible (environ 100 fois moins puissant) sur les cellules de cancer du sein T47D in vitro. Le 4-OHT se lie aux récepteurs aux œstrogènes (ER) et aux récepteurs nucléaires orphelins (ERR) et provoque des effets œstrogéniques et anti-œstrogéniques. Ce composé est un modulateur sélectif des récepteurs aux œstrogènes (SERM) capable de pénétrer dans les cellules. Comparé au tamoxifène et aux autres métabolites de celui-ci, le 4-OHT présente une plus grande affinité de liaison vis-à-vis des récepteurs aux œstrogènes, ce qui en fait un inhibiteur 50 à 100 fois plus puissant de la prolifération cellulaire dans les cellules de sein humain normal et les lignées cellulaires de cancer du sein en culture. En outre, il a été observé que le 4-OHT est capable d'inhiber la croissance de ces cellules en l'absence d'œstrogènes lorsque la prolifération est induite par de l'insuline ou du facteur de croissance épidermique.

Application

Le (Z)-4-hydroxytamoxifène a été utilisé :
  • comme supplément dans un milieu pour étudier la viabilité cellulaire par un test au WST-1.
  • pour induire la délétion du gène codant pour le facteur de croissance transformant β (TGF-β) chez des souris.
  • pour induire une activité recombinase Cre in vitro.

Features and Benefits

Ce composé a été développé par AstraZeneca. Pour consulter la liste de composés développés par les laboratoires pharmaceutiques et les médicaments homologués ou candidats, cliquez ici.
Ce composé figure sur la page Récepteurs nucléaires (Stéroïdes) du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

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Cet article
H6278E8284T5648
(Z)-4-Hydroxytamoxifène ≥98% Z isomer

Sigma-Aldrich

H7904

(Z)-4-Hydroxytamoxifène

4-Hydroxytamoxifène ≥70% Z isomer (remainder primarily E-isomer)

Sigma-Aldrich

H6278

4-Hydroxytamoxifène

(E/Z)-Endoxifen Hydrochloride Hydrate ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

E8284

(E/Z)-Endoxifen Hydrochloride Hydrate

Tamoxifène ≥99%

Sigma-Aldrich

T5648

Tamoxifène

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥99%

form

powder

form

powder

form

solid

form

-

Quality Level

300

Quality Level

300

Quality Level

100

Quality Level

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

methanol: 10 mg/mL, ethanol: 20 mg/mL (with heating)

solubility

methanol: 10 mg/mL, ethanol: 20 mg/mL (with heating)

solubility

DMSO: >10 mg/mL

solubility

H2O: insoluble <0.1% at 20 °C, chloroform: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow, 2-propanol: soluble, DMSO: soluble, ethanol: soluble, methanol: soluble, propylene glycol: soluble

storage condition

desiccated, protect from light

storage condition

desiccated, protect from light

storage condition

desiccated

storage condition

-

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Repr. 1B

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Questions

1–6 of 6 Questions  

  1. How do you recommend 4-OHT be reconstituted for in vivo experiments (i.p injections)? Is this product soluble in corn oil? Do you recommend diluting in an organic solvent and then diluting in corn oil?

    1 answer

    1. The solubility of this product is tested in Ethanol at 20mg/mL, heated to 105°C for 2 minutes. Other solvents, specifically those suitable for in vivo use, have not been investigated. Please see the link below to review a publication that may be helpful:
      https://www.protocols.io/view/tamoxifen-administration-in-transgenic-mice-n92ldrjwng5b/v1

      Please see the following link to review additional information and references available in the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/238/266/h7904dat.pdf

      Helpful?

  2. What are the solubility and solution stability recommendations for product H7904?

    1 answer

    1. This product is tested for solubility in Ethanol at 20 mg/mL with heating. The material is also soluble in methanol at 10 mg/mL. Solutions may be stored in aliquots, protected from light, at -20 °C up to 6 months.

      Please see the link below to review additional information available in the product Datasheet:

      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/238/266/h7904dat.pdf

      Helpful?

  3. What is the (Z)-4-Hydroxytamoxifen (product H7904) solubility in DMSO?

    1 answer

    1. This product has not been tested for solubility in DMSO. However, various external sources indicate the compound is soluble in DMSO up to 100 mM or approximately 39 mg/mL.  This information has not been validated.

      Helpful?

  4. how long can diluted H7904 (e.g. 100μM) be stored at -20 freezer?

    1 answer

    1. Solutions may be stored in aliquots, protected from light, at -20 °C for up to 6 months. Please see the link below to review additional information available in the product Datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/238/266/h7904dat.pdf

      Helpful?

  5. when using ethanol to dissolve H7904, what's the heating conditions (how many degrees and how long)? After dissolving it in ethanol to 20mg/ml, can it be further diluted to 100μM in PBS and then stored in a -20 freezer?

    1 answer

    1. Soluble in ethanol at 20 mg/ml with heating and in methanol at 10 mg/ml, producing clear, faint yellow solutions. Solutions should be stored protected from light at –20 °C. This product requires heating for ethanol solubilization at 20 mg/ml. A specific temperature is not used; the powder is heated in the solvent for short time periods with alternate inversion or vortexing to stir it. This process is repeated until the product appears dissolved to prevent overheating. Further dilution in PBS and storage of the solution is not recommended. The stock solution may be added to the final working solution based on the required amount.

      Helpful?

  6. Is there Regulatory Support File available for storing product H7904 outside the recommended temperature range of 2-8°C?

    1 answer

    1. There is no Regulatory Support File (RSF) available for storing product H7904 outside the recommended temperature range of 2-8°C. The product is not produced or offered as a compendial grade product and is strictly for research use only.

      Helpful?

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