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D9035

Sigma-Aldrich

Diazoxide

≥98% (TLC), powder, ATP-sensitive K⁺ channel activator

Synonyme(s) :

7-Chloro-3-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H7ClN2O2S
Numéro CAS:
364-98-7
Poids moléculaire :
230.67
Numéro CE :
206-668-1
Numéro MDL:
MFCD00078578
Code UNSPSC :
12352119
ID de substance PubChem :
24277831
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Diazoxide,

Forme

powder

Solubilité

0.1 M NaOH: soluble
H2O: insoluble
methanol: soluble

Auteur

Schering Plough

Chaîne SMILES 

CC1=Nc2ccc(Cl)cc2S(=O)(=O)N1

InChI

1S/C8H7ClN2O2S/c1-5-10-7-3-2-6(9)4-8(7)14(12,13)11-5/h2-4H,1H3,(H,10,11)

Clé InChI

GDLBFKVLRPITMI-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... KCNA1(3736) , KCNJ11(3767) , KCNJ8(3764) , KCNMA1(3778)
mouse ... Kcnj1(56379) , Kcnj11(16514)
rat ... Gria1(50592) , Kcna1(24520) , Kcnj1(24521) , Kcnj11(83535) , Kcnj8(25472)

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Description générale

Diazoxide is a nondiuretic benzothiadiazine, which is used for the treatment of hypoglycemia, von Gierke′s disease, acute and malignant hypertension. It acts as a beta cell KATP channel opener. Diazoxide prevents the secretion of insulin.

Application

Diazoxide has been used for diazoxide infusion. It has also been used to prevent depolarization for K+-induced exocytosis.

Actions biochimiques/physiologiques

Selective ATP-sensitive K+ channel activator in both vascular smooth muscle and pancreatic β-cells; antihypertensive.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Potassium Channels page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Schering Plough. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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T Grimmsmann et al.
British journal of pharmacology, 123(5), 781-788 (1998-04-16)
1. The direct effects of diazoxide on mitochondrial membrane potential, Ca2+ transport, oxygen consumption and ATP generation were investigated in mouse pancreatic B-cells and rat liver mitochondria. 2. Diazoxide, at concentrations commonly used to open adenosine 5'-triphosphate (ATP)-dependent K+-channels (K(ATP)
Glucose-dependent granule docking limits insulin secretion and Is decreased in human type 2 diabetes
Gandasi NR, et al.
Cell Metabolism, 27(2), 470-478 (2018)
Pharmacological Preconditioning with Diazoxide in the Experimental Hypothermic Circulatory Arrest Model
Haapanen H, et al.
The Heart Surgery Forum (2017)
Diazoxide for Lowering Insulin Levels in Breast Cancer Patients.
Fink MK and Klement RJ
Oncologist, 22(4), 491-491 (2017)
N D'hahan et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(21), 12162-12167 (1999-10-16)
The pharmacological phenotype of ATP-sensitive potassium (K(ATP)) channels is defined by their tissue-specific regulatory subunit, the sulfonylurea receptor (SUR), which associates with the pore-forming channel core, Kir6.2. The potassium channel opener diazoxide has hyperglycemic and hypotensive properties that stem from
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