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8.52417

Sigma-Aldrich

Fmoc-Cys(Dpm)-OH

Novabiochem®

Synonyme(s) :

Fmoc-Cys(Dpm)-OH, N-α-Fmoc-S-diphenylmethyl-L-cysteine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H27NO4S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
509.62
Code UNSPSC :
12352209
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Gamme de produits

Novabiochem®

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

thiol

Température de stockage

15-25°C

InChI

1S/C31H27NO4S/c33-30(34)28(20-37-29(21-11-3-1-4-12-21)22-13-5-2-6-14-22)32-31(35)36-19-27-25-17-9-7-15-23(25)24-16-8-10-18-26(24)27/h1-18,27-29H,19-20H2,(H,32,35)(H,33,34)/t28-/m0/s1

Clé InChI

IVPLDYIPIHKRET-NDEPHWFRSA-N

Description générale

The Dpm group has increased stability compared to Trt, enabling selective removal of Mtt groups on the solid phase with dilute TFA without loss of Dpm groups. Furthermore, the Dpm group is removed by treatment with 95% TFA cleavage cocktails. Racemization during carboxyl activation is lower with this derivative than with Fmoc-Cys(Trt)-OH.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Fmoc SPPS of Cysteine-Containing Peptides

Literature references

[1] H. Hibino, et al. (2014) J. Pept. Sci., 20, 30.
[2] M. Góngora-Benítez, et al. (2012) Org.Lett., 14, 5472.

Remarque sur l'analyse

Colour (visual): white to off white
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (HPLC): ≥ 98.0 % (a/a)
Purity (TLC(011A)): ≥ 98 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 98 %
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Ethyl acetate (HS-GC): ≤ 0.5 %
Acetate (IC): ≤ 0.1 %

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Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Protocoles

Overcome challenges in synthesis and disulfide bond formation with protocols for Fmoc solid-phase peptide synthesis of peptides with cysteine and methionine.

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