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8.52007

Sigma-Aldrich

Fmoc-Cys(tBu)-OH

Novabiochem®

Synonyme(s) :

Fmoc-Cys(tBu)-OH, N-α-Fmoc-S-t.-butyl-L-cysteine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H25NO4S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
399.50
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Gamme de produits

Novabiochem®

Pureté

≥97.0% (acidimetric)
≥98% (TLC)
≥98.0% (HPLC)

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

Pf

133-136 °C

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

thiol

Température de stockage

2-30°C

InChI

1S/C22H25NO4S/c1-22(2,3)28-13-19(20(24)25)23-21(26)27-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)

Clé InChI

IXAYZHCPEYTWHW-UHFFFAOYSA-N

Description générale

The side-chain tBu group is stable to TFA and iodine oxidation. Treatment with MeSiCl3/PhSOPh removes t-Bu and cyclizes in one step without scrambling existing disulphide bonds. Removed with Hg(II) to give cysteinyl peptides.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Fmoc SPPS of Cysteine-Containing Peptides

Literature references

[1] S. N. McCurdy (1989) Pept. Res., 2, 147.

Liaison

Replaces: 04-12-1016

Remarque sur l'analyse

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(011A)): ≥ 98 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 98.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 97.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.00 %

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Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Protocoles

Overcome challenges in synthesis and disulfide bond formation with protocols for Fmoc solid-phase peptide synthesis of peptides with cysteine and methionine.

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