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91917

Sigma-Aldrich

5,5,5-Trifluoro-DL-leucine

≥98.0% (sum of isomers, HPLC)

Synonyme(s) :

(±)-2-Amino-4-(trifluoromethyl)pentanoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H10F3NO2
Numéro CAS:
2792-72-5
Poids moléculaire :
185.14
Numéro MDL:
MFCD00039528
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
329770097
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.0% (sum of isomers, HPLC)

Forme

crystals

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

CC(CC(N)C(O)=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C6H10F3NO2/c1-3(6(7,8)9)2-4(10)5(11)12/h3-4H,2,10H2,1H3,(H,11,12)

Clé InChI

XFGVJLGVINCWDP-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

5,5,5-Trifluoro-DL-leucine, also known as trifluoroleucine, is an analog of L-leucine amino acid, often used to synthesize highly fluorinated peptides.

Application

5,5,5-trifluoroleucine can be incorporated into the coiled-coil peptides to increase their thermal stability.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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A coiled coil with a fluorous core
B Bilgicer
Journal of the American Chemical Society, 19, 4393-4399 (2001)
D I Johnson et al.
Journal of bacteriology, 155(1), 49-55 (1983-07-01)
Mutants of Escherichia coli K-12 resistant to either the threonine analog DL-alpha-amino-beta-hydroxyvaleric acid or the leucine analog 5',5',5'-trifluoro-DL-leucine were isolated. One DL-alpha-amino-beta-hydroxyvaleric acid-resistant mutant strain, designated SP572, constitutively expressed the thr and ilv operons. The mutant allele, avr-16, was localized
I Bardazzi et al.
Folia microbiologica, 49(5), 534-538 (2005-02-11)
Two new plasmids, pEC3 and pECkan, were constructed and their use in yeast transformation described. Both plasmids are derivative of the pRS416 vector, in which the URA3 auxotrophic marker was replaced by the LEU4* gene (pEC3) or the kanMX4 gene
Stabilization of coiled-coil peptide domains by introduction of trifluoroleucine
Y Tang
Biochemistry, 40, 2790-2796 (2001)
Biosynthesis and stability of coiled-coil peptides containing (2S,4R)-5,5,5-trifluoroleucine and (2S,4S)-5,5,5-trifluoroleucine.
Jin Kim Montclare et al.
Chembiochem : a European journal of chemical biology, 10(1), 84-86 (2008-12-19)
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