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Sigma-Aldrich

Trimethylsilyl cyanide

technical, ≥95% (GC)

Synonyme(s) :

Cyanotrimethylsilane, TMSCN

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCN
Numéro CAS:
7677-24-9
Poids moléculaire :
99.21
Numéro Beilstein :
1737612
Numéro CE :
231-657-3
Numéro MDL:
MFCD00001765
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57652474
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Pureté

≥95% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.392 (lit.)

Point d'ébullition

114-117 °C (lit.)

Pf

8-11 °C (lit.)

Densité

0.793 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)C#N

InChI

1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3

Clé InChI

LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Trimethylsilyl cyanide (TMSCN) can be used as a reagent in the:
  • Cyanosilylation of carbonyl compounds using various catalysts.
  • Synthesis of α-aminonitriles by one-pot, three-component Strecker reaction of ketones with various amines using Brønsted acid catalyst.
  • Cyanation of aryl halides using palladium-complex as a catalyst.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesEnvironment
GHS02,GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Flam. Liq. 2

Risques supp

EUH014,EUH029

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

33.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Indium tribromide: a highly effective catalyst for the addition of trimethylsilyl cyanide to ?-hetero-substituted ketones
Bandini M, et al.
Tetrahedron Letters, 42(16), 3041-3043 (2001)
Asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to ketones catalyzed by Al (salen)/triphenylphosphine oxide
Kim SS and Kwak Ju M
Tetrahedron, 62(1), 49-53 (2006)
A convenient and efficient procedure for the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides using trimethylsilylcyanide
Sundermeier M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 684(1-2), 50-55 (2003)
Dinuclear {(salen)Al} complexes display expanded scope in the conjugate cyanation of alpha,beta-unsaturated imides.
Clément Mazet et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(9), 1762-1765 (2008-01-26)
Ying-Chuan Qin et al.
Organic letters, 7(12), 2381-2383 (2005-06-04)
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