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709042

Sigma-Aldrich

CX31

Umicore, 95%

Synonyme(s) :

Chlorophenylallyl[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]palladium (II), [1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]chloro[3-phenylallyl]palladium(II)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H45ClN2Pd
Numéro CAS:
884879-23-6
Poids moléculaire :
647.63
Numéro MDL:
MFCD11045095
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329762845
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

205-208 °C

Chaîne SMILES 

[CH2][CH][CH]c1ccccc1.CC(C)c2cccc(C(C)C)c2N3C=CN(\C3=[Pd]/Cl)c4c(cccc4C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C27H36N2.C9H9.ClH.Pd/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;1-2-6-9-7-4-3-5-8-9;;/h9-16,18-21H,1-8H3;2-8H,1H2;1H;/q;;;+1/p-1

Clé InChI

RWGNZUQSYXTZIX-UHFFFAOYSA-M

Application

  • Catalyst for Suzuki coupling (eq. 1)
  • Catalyst for Buchwald-Hartwig amination reaction (eq. 2)
Catalyst for:
  • Suzuki-Miyaura couplings
  • Buchwald-Hartwig couplings

Informations légales

Product of Umicore

Additional information available at www.pmc.umicore.com

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Oscar Navarro et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 12(19), 5142-5148 (2006-04-22)
The use of second-generation [(NHC)Pd(R-allyl)Cl] complexes for Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig cross-coupling reactions involving heteroaromatic halides at room temperature is reported. The first examples of room temperature Suzuki-Miyaura cross-coupling of deactivated aryl chlorides with alkenyl boronic acids are also disclosed. Terminal
Nicolas Marion et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(12), 4101-4111 (2006-03-23)
A series of (NHC)Pd(R-allyl)Cl complexes [NHC: IPr = N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, SIPr = N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene; R = H, Me, gem-Me2, Ph] have been synthesized and fully characterized. When compared to (NHC)Pd(allyl)Cl, substitution at the terminal position of the allyl scaffold favors a more
Bruce H Lipshutz et al.
Organic letters, 10(7), 1333-1336 (2008-03-14)
Use of a dilute aqueous solution containing a nonionic amphiphile allows efficient Suzuki-Miyaura cross-couplings of arylboronic acids with a wide array of aryl halides and pseudohalides, including sterically hindered and lipophilic substrates, in most cases at room temperature.

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